Статья
Сопряженные нитроалкены в реакциях с азидами
Обобщены, систематизированы и проанализированы литературные данные, включающие реакции сопряженных нитроалкенов с органическими и неорганическими азидами; показаны синтетические возможности этих реакций. Приведены примеры практического использования аддуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения.
1. Справочник Видаль. Лекарственные препараты в России: Справочник. М., 2003.
2. Машковский М. Д. Лекарственные средства: В 2 т. М., 2002. Т. 1; Т. 2.
3. Янилкин В. В., Торопчина А. В., Морозов В. И., Мовчан А. И., Сысоева Л. П., Бузыкин Б. И., Чмутова Г. А. Электрохимическое окисление 4-гидроксиминопиразол-2-ин-5-онов // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 10. С. 1709-1714.
4. Touham F., Aouniti A., Abed Y. еtc. New pyrasolis compounds as carrosia inhibitors for Iron Armco in hidrogen cloride media // Bull. Electrochem. 2000. V. 16(6). P. 245-249.
5. Zefirov N. S., Chapovskaya N. K., Kolesnikova V. V. Sinthesis of 1,2,3-Triazoles by Reaction of Azide Ion with α,β-Unsaturated Nitro-compounds and Nitriles // Chem. Commun. 1971. Vol. 17. P. 1001-1002.
6. Хисамутдинов Г. Х., Бондаренко О. А., Куприянова Л. А. 1,3-Диполярное циклоприсоединение азидиона к β-галоид-β-нитростиролам. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазо-лов // ЖОрХ. 1975. Т. 11. № 11. С. 2445-2446.
7. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М., 1996.
8. Зефиров Н. С., Чаповская Н. К. Апсалон У. Р., Колесников В. В. О тримеризации нитростиролов в условиях синтеза арилтриазолов // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 6. С. 1335-1336.
9. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений. М., 2004.
10. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У. Д. Оллиса. М., 1985. Т. 8.
11. Зефиров Н. С., Чаповская Н. К., Апсалон У. Р. Перегруппировки и циклизации. XIII. О циклотримеризации ω-нитростиролов в условиях синтеза 4-арил-1,2,3-триазолов // ЖОрХ. 1976. Т. 12. № 1. С. 143-149.
12. Хисамутдинов Г. Х., Бондаренко О. А., Куприянова Л. А., Клименко В. Г., Демина Л. А. Синтез 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов взаимодействием 1-бром-1-нитро-2-арилэтенов и 1,2-дибром-1-нитро-2-арилэтанов с азидом натрия // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 6. С. 1307-1313.
13. Вележева В. С., Ерофеев Ю. В., Суворов Н. Н. О необычном взаимодействии эфиров β-(3-индолил)-α-нитроакриловых кислот с цианидом и азидом натрия // ЖОрХ. 1980. Т. 16. № 10. С. 2157-2163.
14. Ситкин А. И., Клименко В. И., Хисамутдинов Г. Х. 4-Фурил-5-ацил-1,2,3-триазолы // Укр. хим. журн. 1979. Т. 45. Вып. 2. С. 180.
15. Бахарева С. В. 1-Ацил-2-гетерил-1-нитроэтены: синтез, строение и реакции с N-нуклеофилами: Дис.... канд. хим. наук. СПб., 2001.
16. Бахарева С. В., Берестовщкая В. М, Абоскалова К И. Синтез индолил- и фурил-замещенных 4-ацил-1,2,3-триазолов // ЖОХ. 2001. Т. 7. Вып. 9. С. 1577-1578.
17. Шеремет Е. А., Томанов Р. К, Трухин Е. В., Берестовщкая В. М. Метод синтеза 4-арил-5-нитро-1,2,3-триазолов // ЖОрХ. 2004. Т. 40. Вып. 4. С. 620-621.
18. Shin С, Yonezawa Y, Yoshimura J. Reaction of Ethyl c^nitrocarboxylates with sodium azide // Tetrahedron Lett. 1974. № 1. Р. 7-10.
19. Shin C, Yonezawa Y, Suzuki K., Yoshimura J. c^Unsaturated carboxylic acid derivatives. XV. The reaction of ethyl 3-nitro-2-alkenoate with bromine azide or bromine, and transformations of the products // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. Vol. 51. № 9. P. 2614-2617.
20. Emmons W. D., Freeman J. P. Reactions of dinitroolefins with nucleophilic reagents // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. № 2. P. 456-458.
21. Travis E. C, William D. E. The reaction of dinitrogen tetraxide and iodine with olefins and acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. № 2. P. 338.
22. Кузьмина H. В. 1-Нитро-2-тио(сульфонил)этены в реакциях с гетеронуклеофилами: Дис.... канд. хим. наук. Л., 2000. С. 70-71.
23. Перекалин В. В., Сопова А. С, Липина Э. С. Непредельные нитросоединения. Л., 1982.
24. Rembarz G, Kirchhoff В., Dongowski G. Uber die reactions von phenylazide mit «-nitrostyrolen // J. Pr. Chem. 1966. Vol. 33. № 1-3. P. 199-205.
25. Баранъски А., Келарев В. И. Синтез гетероциклов реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием нитроалкенов. 3. Взаимодействие нитроалкенов с органическими азидами // ХГС. 1990. Т. 4. С. 435-452.
26. Kadabe Р. К. Triazolines. IV. Solvation effects and the role of protic - dipolar aprotic solvents in 1,3-cycloadditions reactions // Tetrahedron. 1969. Vol. 25. P. 3053-3066.
27. Callagham P. D., Gibson M. S Degydrogenation accompanying Certain Cycloaddition Reactions of β-Nitrostyrene // Chem. Commun. 1967. Vol. 18. P. 918.
28. Maiorana S, Pocar D., Croce P.D. Studies in the enamine field reactions of sulfonyl- and nitro-enamines with azides // Tetrahedron Lett. 1966. Vol. 48. P. 6043-6045.
29. Grassivaro N., Rossi K, Stradi R. Enamins. Part 46. Synthesis of 5-dialkylamino-l-aryl-l,2,3-triazoles. Fuhctionalized at C-4 // Synthesis. 1986. № 12. P. 1010.
30. Pocar D., Mairana S, Dalla P. Ricerche sulle enamine. XXXI. Syntesi di-4-nitropyra-zoline und di-4-nitrotriazole // Gazz. Сhim. Ital. 1968. Vol. 98. P. 949-957.
31. Eourgois J., Bourgois M., Texier F. A2-Triazolines-1,2,3 comme intermediaries de synthesis // Bull. Soc. Chim. Fr. II. 1978. № 9. P. 485-527.
32. Макарова H. F., Анисимова Н. А., Беркова Г. А., Дейко Л. К, Берестовщкая В. М. Взаимодействие 2-нитроэтилакрилата с фенилазидом // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 6. С. 955-956.
33. Макарова Н. Г., Анисимова Н. А., Беркова Г. А., Дейко Л. К, Берестовщкая В. М. Бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфонат в реакции с фенилазидом // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 9. С. 1570-1572.
34. Макарова К Г., Анисимова К А., Дейко Л. И., Беркова Г. А. Взаимодействие этил-3-нитроакрилата и бис(2-хлорэтил)-2-нитроэтенилфосфоната с фенилазидом // Современные тенденции органической химии: Материалы конференции. СПб., 2004. С. 79.