Статья
Сопряженные нитроалкены в реакциях Дильса-Альдера
Проанализированы, обобщены и систематизированы литературные данные, включающие реакции сопряженных нитроалкенов с 1,3-диенами ациклического, карбо- и гетероциклического рядов (замещенными 1,3-бутадиенами, 1,3-циклопента- и гексадиенами, фураном и антраценом). Рассмотрены факторы, оказывающие влияние на регио- и стереоселективность диенового синтеза с участием нитроалкенов. Приведены примеры использования нитроалкенов для конструирования практически значимых веществ на основе этих реакций.
1. Perekalin V. V., Lipina E. S., Berestovitskaya V. M., Efremov D. A. Nitroalkenes (Conjugated Nitro Compounds). London, 1994.
2. Байер Г., Урбас Л. Активирующее и направляющее влияние нитрогруппы в соединениях алифатического ряда // Химия нитро- и нитрозогрупп / Под ред. Г Фойера. М., 1973. Т. 2. С. 117-121.
3. Ywamatsi S., Matsubara K., Nagashima H. Synthetic studies of cis-3-Ariloctahydroindole derivatives by Cooper-Catalyzed Cyclization of N-Allyltrichloracetomides: Facile construction of Benzylic Quaternary Carbons by Carbon-Carbon Bond forming reactions // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. № 26. P. 9625-9631.
4. Ono N. The Nitro Group in organic synthesis. Organic Nitro Chem. Ser. / VCH: New York, 2001.
5. Alder K., Ferdinand H., Windemuth E. Zur kenntnis der dien-synthese, mitteil.: Uber die dien-synthese mit a,b-ungesattigten nitrokorpern, sulfonen und thio-athern // Ber. Bd. 1938. No. 12. S. 2451-2461.
6. Дудинская А. А., Швехгеймер Г. А., Новиков С. С., Соловецкий В. И. Конденсация бутадиена с нитроолефинами // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1961. No. 3. С. 524-525.
7. Umezawa S., Kinoshita M., Yanagisawa H. The synthesis of cyclic a-amino acids // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967. Vol. 40. No. 1. 209-214.
8. Nightingale D., Maienthal M., Gallagher J. The preparation of alicyclic amines // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 71. No. 19. P. 4852-4853.
9. Wildman W. C., Wildman R. B. Studies on the Nef reaction. The synthesis of 6-phenyl-2- and 3-cyclohexen-1-ones and 2-phenylcyclohexanones // J. Org. Chem. 1952. Vol. 17. No. 4. P. 581-594.
10. Serrano J. A., Moreno M. C., Roman E., Arjona O., Plumet J., Jimenes J. Enantioselective synthesis of cyclohexene nitro aldehydes via Diels-Alder reactions with sugar nitroolefins // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1991. P. 3207-3212.
11. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1991. P. 3207-3212. Burkett H., Wright W. Diels-Alder diene synthesis with 1,1,1-tricloro-3-nitropropene // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. No. 2. P. 276-278.
12. Катаев Е. Ф., Матвеева П. С. Взаимодействие пиперилена и гексадиена-2,4 с непредельными нитросоединениями // ЖОХ. 1953. Т. 23. Вып. 3. С. 405-410.
13. Sugasawa S., Kodama K. Synthese partielle hydrierter phenanthridin-derivate (I) // Ber., 1939. S. 675-678.
14. Ono N., Kamimura A., Kaji A. Regioselective preparation of cyclohexadienes or aromatic nitro compounds by Diels-Alder reactions of b-sulfonylnitroolefins or b-sulfinylnitro-ethylene. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. No. 2. P. 251-258.
15. Drake N. L., Ross A. B. Polycyclic compounds containing nitrogen. The Diels-Alder reaction of 1-nitro-1-alkenes // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. No. 5. P. 717-720.
16. Кужаева А. А., Берестовицкая В. М., Дейко Л. И., Анисимова Н. А., Беркова Г. А. Синтез фосфорилированных нитроциклогексенов и нитронорборненов. // ЖОХ. 2002. 2002. Т. 72. Вып. 10. С. 1752-1753.
17. Alder K., Vogt W. Zur kenntnis der diensynthese mit unsymmetrichen addenden. Die diensynthesen des piperylens, 1,3-dimethyl-butadienes und des 1,1,3-trimethylbutadiens mit acrylsaure und mit acrolein // Ann. Chem. 1949. Bd. 564. No. 2. S. 120-136.
18. Meek J., Lorenzi F., Cristol S. The condensation of 1-phenyl-1,3-butadiene with acrylic acid and acrolein // J. Amer. Chem. Soc. 1949. Vol. 71. P. 1830-1832.
19. Новиков С. С., Швехгеймер Г. А., Севостьянова В. В., Шляпочников В. А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. М., 1974. С. 239.
20. Дудинская А. А., Швехгеймер Г. А., Новиков С. С. Конденсация пиперилена с нитроолефинами // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1961. No. 3. С. 522-523.
21. Ono N., Miyake H., Kamimura A., Kaji A. Regioselective Diels-Alder reactions. The nitro group as a regiochemical control element // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1987. No. 9. 1929-1935.
22. Арбузов А. А., Катаев Е. Г. Диеновые синтезы с пипериленом // ЖОХ. 1950. Т. 20. Вып. 2. С. 68-71.
23. Wildman W. C., Wildman R. B., Norton W. T., Fine J. B. The diene synthesis with unsymmetrical butadienes and b-nitrostyrenes // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. P. 1912-1915.
24. Drake N. L., Ross A. B. Polycyclic compounds containing nitrogen. Hydroindoles // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. No. 6. P. 794-796.
25. Бабиевский К. К., Беликов В. М., Тихонова Н. А. К вопросу о получении a-нитроакрилового эфира // ДАН. СССР. 1965. Вып. 160. №. 1. С. 103-105.
26. Волков А. Н., Богданова А. В., Шостаковский М. Ф. Виниловые соединения в диеновом синтезе. Диеновый синтез простых виниловых эфиров и тиоэфиров с изопреном // Изв. АН. СССР. Cер. хим. 1962. No. 7. С. 1280-1284.
27. Волков А. Н., Богданова А. В., Шостаковский М. Ф. Виниловые соединения в диеновом синтезе. О структурной направленности диеновой конденсации виниловых эфиров с изопреном // Изв. АН. СССР. Cер. хим. 1962. No. 7. С. 1284-1289.
28. Назаров И. Н., Кузнецова А. И. Кузнецов Н. В. Структурная направленность диенового синтеза // ЖОХ. 1950. Т. 20. Вып. 2. С. 68-71.
29. Назаров И. Н., Кузнецова А. И., Кузнецов Н. В. Димеризация изопрена // ЖОХ. 1955. Т. 25. Вып. 2. С. 307-329.
30. Назаров И. Н., Кузнецова А. И., Кузнецов Н. В., Титов Ю. А. Структурная направленность диеновых конденсаций 2-фенилбутадиена и транс-1-фенилбутадиена с несимметричными диенофилами // Изв. АН. СССР. Cер. хим. 1959. No. 7. С. 1270-79.
31. Назаров И. Н., Кузнецова А. И., Кузнецов Н. В., Титов Ю. А. Структурная направленность диеновых конденсаций изопрена с несимметричными диенофилами // Изв. АН. СССР. Cер. хим. 1959. No. 8. С. 1412-1420.
32. Назаров И. Н., Кузнецова А. И., Кузнецов Н. В., Титов Ю. А. Структурная направленность диеновой конденсации 2-алкилбутадиенов с несимметричными диенофилами // Изв. АН. СССР. Cер. хим. 1959. No. 9. С. 1595-1504.
33. Назаров И. Н., Кузнецова А. И., Кузнецов Н. В., Титов Ю. А. Диеновые конденсации изопрена с несимметричными диенофилами // Изв. АН. СССР. Cер. хим. 1960. No. 7. С. 1297-1298.
34. Ono N., Miyake H., Kaji A. Regioselective construction of cyclohexene derivatives by Diels-Alder reactions of nitro-olefins with dienes and subseguent denitration with tributiltin hydride // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. No. 1. P. 33-34.
35. Ono N., Hideyoshi M. A new synthetic method: direct replasment of the nitro group by hydrogen or deuterium // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. No. 18. P. 1705-1708.
36. Ono N., Kaji A. Reductive cleavage of aliphatic nitro groups in organic synthesis // Synhesis. 1986. No. 9. P. 693-704.
37. Ayerbe M., Cossio F. 4M Lithium perchlorate-nitromethane: An efficient solvent in Diels-Alder reactions using nitroalkenes as dienophiles // Tetrahedton Lett. 1995. Vol. 36. No. 25. P. 4447-4450.
38. Grayson J. Petzilka M. Preparation and Diels-Alder reactions of hetero-substituted 1,3-dienes // Synthesis. 1981. No. 10. P. 753-786.
39. Serrano J. A., Caceres L. E., Roman E. Asymmetric Diels-Alder reactions between chiral sugar nitroalkenes and 1-O-substituted buta-1,3-dienes. Synthesis and reactivity of new cyclohexenyl derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1995. No. 14. P. 1863-1871.
40. Jain C., Mukerjee Y., Anand N. Effect of substituents on the stereocmecical course of Diels-Alder reactions between b-nitrostyrenes and trans,trans-1,4-diphenylbutadiene // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971. No. 7. P. 303-305.
41. Arce E., Carreno M. C., Cid M. B., Ruano J. L. First Diels-Alder reactions of enantiomerically pure 1-p-tolylsulfinyldienes: straightforward access to cyclohexenols through tandem cycloadditions / [2,3]-sigmatropic rearrengement // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. No. 12. P. 3421-3426.
42. Fyji K., Tanaka K. Diastereoselective Diels-Alder reactions with chiral sulfinyl derivatives as dienophiles under high pressure // Tetrahedron Asymm. 1992. No. 5. P. 609-612.
43. Rao T. V. Ravishankar L., Trivedi G. K. Cycloaddition of chiral dienamines to b-nitro-styrenes: a stereochemical consideration // Indian. J. Chem. Sect. B. 1990. No. 29. P. 207-214.
44. Shin C., Jamaura M., Nui E., Jshida Y., Inui E., Yochimura J. a, b-Unsaturated carboxylic acid derivatives. Synthesis and configuration of Diels-Alder adducts from ethyl 3-nitro-2-alkenoate and 1,3-butadiene // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. Vol. 51. No. 9. P. 2618-2621.
45. Danishefsky S. Herchenson F. Regiospecific synthesis of Isogabaculine // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. No. 7. P. 1180-1181.
46. Danishefsky S., Prisbulla M., Hiner S. On the use of trans-methyl b-nitroacrylate in Diels-Alder reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1978. Vol. 100. No. 9. P. 2918-2920.
47. Bindra J. S., Jain P. C., Anand N. Studies in cyclo-additions: Stereochemystry of the Diels-Alder adducts from trans-b-nitrstyrene & trans-trans-1,4-diphenylbutadiene // Jndian. J. Chem. 1971. Vol. 9. No. 5. P. 388-392.
48. Murphy J. P., Niewenhuyzen M., Reynolds K., Sarma P. K., Stevenson P. J. Chiral dienamides - substrates for asymmetric synthesis of amido cyclohexenes // Tetrahedron Lett. 1995. No. 52. P. 9533-9536.
49. Stoodley R. J., Yuen W. H. Enhancement of endo selectivity in Diels-Alder reactions of methyl (E)-3-nitroacrylate with (E)-1-oxobuta-1,3-dienes // Chem. Commun. 1997. No. 15. P. 1371-1372.
50. Moreno M., Plumet J., Roman E., Serrano J. Enantioselective synthesis of cyclohexene nitroaldehydes // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. No. 24. P. 3179-3178.
51. Hanessian S. Total Synthesis of Natural Products. The Chiron Approach / Pergamon Press. Oxford. 1983. P. 23-39.
52. Node M., Nishide K., Jmazato H., Kurosaki, Inoul K., Ikariya T. R.. Exo selective Diels-Alder reactions of nitroolefins with Danishefsky?s diene // Chem. Commun. 1996. No. 22. P. 2559-2560.
53. Node M., Jmazato H., Kurosaki R., Kawano Y., Inoue T., Nishide K., Fuji K. Asymmetric syntheses of (-)-aphanorphine and (-)-eptazocine, // Heterocycles. 1996. Vol. 42. No. 2. P. 811-819.
54. Chandler M., Conroy R., Cooper A., Lamont R. Approaches to carbocyclic analogues of the potent neuraminidase inhibitor 4-guanidino-Neu 5 Ac 2 en. X-Ray molecular structure of N-[(1S,2S,6R)-2-azido-6-benzyloxymethyl-4-formylcyclohex-3-enyl] acetamide // J. Chem. Soc., Per. Trans. 1. 1995. No. 9. P. 1189-1197.
55. Новиков С. С., Швехгеймер Ж. А., Дудинская А. А. Конденсация циклопентадиена с моно и дизамещенными нитроолефинами // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1961. No. 4. С. 690-695.
56. Shechter H., Conrad F., Daulton A., Kaplan R. Orientation in reactions nitryl chloride and acrylic systems // J. Amer. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. No. 12. P. 3052-3056.
57. Shechter H., Conrad F. Orientation in reactions of dinitrogen tetroxide and methyl acrylate // J. Amer. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. No. 22. P. 5610-5613.
58. Blom N. P., Edwards D., Fild J., Michael J. The Nitro group as an intramolecular nucleophile // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980. No. 22. P. 1240-1241.
59. Michael J. P., Blom N. F. Exo to endo isomerisation of the nitro group in 3-nitro-bicyclo[2. 2. 1]hept-5-ene-2-carbonitrile // J. Chem. Soc., Per. Trans. 1. 1989. No. 3. P. 623-626.
60. Michael J. P., Maguti T., Howard A. Nitrobicyclo [2. 2. 1] heptanes. Part 7. The synthesis of eight isomeric nitrobicyclo[2. 2. 1] heptan-2-ols and four isomeric nitrobicyclo[2. 2. 1]-heptan-2-ones // J. Chem. Soc., Per. Trans. 1. 1989. No. 12. P. 2389-2395.
61. Дудинская А. А., Швехгеймер Г. А., Новиков С. С., Соловецкий В. И. Влияние конфигурации нитрофилодиенов R-CH=CH-NO2 на их конденсацию с циклопентадиеном // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1961. No. 1. С. 182-188
62. Яновская Л. А. Современные теоретические основы органической химии. М., 1978. С. 328-339.
63. Вацуро К. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М., 1976. С. 177-179.
64. Шабаров Ю. С. Органическая химия. М., 1994. Кн. 1. С. 90-98
65. Ласло П. Логика органического синтеза. М., 1998. Т. 2. С. 79-88
66. Ranganathan D., Ranganathan S., Mehrotra A. Nitroethylene as a versatile ketene eguivalent novel one-step preparation of prostaglandin intermediates by reduction and abnormal Nef reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. No. 16. P. 5261-5262.
67. Famelen U., Thiede R. J. The synthetic application and mechanism of the Nef reaction // J. Amer. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. No. 9. P. 2615-2618.
68. Shin C., Kosuge N., Yamaura J., Yoshimura J. a,b-Unsatured carboxylic acid derivatives. The synthesis and reduction of Dils-Alder adducts from ethyl 3-nitro-2-alkenoates and cyclopentadiene. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. Vol. 51. № 4. P. 1137-1141.
69. Michael J., Blom N., Glintenkamp L. A. Nitrobicyclo[2. 2. 1] heptanes. Neighbouring-group participation by nitro groups during the reaction of endo-nitrobicyclo[2. 2. 1]heptenes with electrophiles // J. Chem. Soc., Per. Trans. 1. 1991. 1991. № 8. P. 1855-1862.
70. Берестовицкая В. М., Анисимова Н. А., Литвинов И. А., Кужаева А. А., Беркова Г. А., Губайдуллин А. Т., Дейко Л. И. Фосфорилированные нитронорборнены: синтез и строение // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 4.
71. Ranganathan D., Rao B., Ranganathan S., Mehrotra A., Iyengar K. Nitroethylene: A stable, clean, and reactive agent for organic synthesis // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. No. 7. P. 1185-1189.
72. Bartlett P., Green F., Webb T. A mild, oxidative nitro-to-carbonyl conversion and a new prostaglandin synthon // Tetrahedron Lett. 1977. Vol. 4. P. 331-334.
73. Юрьев Ю. К., Зефиров Н. С., Штейнман А. А., Гуревич В. М. Исследование в ряду фурана. Взаимодействие 2-метил - и 2-этилфурана с окисью мезитила // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 2. С. 411-415.
74. Юрьев Ю. К., Зефиров Н. С., Гуревич В. М. Исследование в ряду фурана. Взаимодействие 2-алкенилфуранов с a,b-непредельными кетонами // ЖОХ. 1961. Т. 31. Вып. 11. С. 3531-3534.
75. Юрьев Ю. К., Зефиров Н. С., Иванова Р. А. Исследование в ряду фурана. Взаимойствие фурана и его гомологов с непредельными нитросоединениями // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 11. С. 3512-3517.
76. Юрьев Ю. К., Зефиров Н. С., Штейнман А. А. Исследование в ряду фурана. О соотношении реакции диенового синтеза и заместительного присоединения. // ЖОХ. 1963. Т. 33. Вып. 4. С. 1150-1156.
77. Юрьев Ю. К., Зефиров Н. С., Миначева М. Х. Исследование в ряду фурана. Тетраметилфуран в реакции диенового синтеза // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 10. С. 3214-3217.
78. Just G., Martel A., Grozinger K., Ramjeesingh M. C-Nucleosides and related compounds. The synthesis and chemistry of D,L-2,5-anhydroallose derivatives // Can. J. Chem. 1975. Vol. 53. № 1. P. 131-137.
79. Just G., Lim M. С-Nucleosides and related compounds. Synthesis of D,L-2?-deoxyshowdomycin (1d) // Can. J. Chem. 1977. Vol. 55. No. 16. P. 2993-2997.
80. Кужаева А. А., Анисимова Н. А., Дейко Л. А., Беркова Г. А., Берестовицкая В. М. Взаимодействие b-нитро- и b-галоген-b-нитроэтенилфосфонатов с фураном // ХГС. 2003. № 8. С. 1264-1266.
81. Анисимова Н. А., Кужаева А. А., Дейко Л. И., Берестовицкая В. М. Фосфорилированные нитрооксанорборнены // Cборник трудов конференции «Кислород- и серусодержащие гетероциклы» / Под ред. В. Г. Карцева. М., 2003. T. 2. C. 20.
82. Haring M. Diensynthesen mit mentofuran // Helv. Chim. Acta. 1960. Vol. 43. № 2. P. 556-561.
83. Общая органическая химия / под общ. ред. Д. Бартона и У. Оллиса. М., 1981. Т. 1. С. 240-245.
84. Химия алкенов / под ред. С. Патая. Л., 1969. С. 535-575.
85. Saturnino Calvo-Losada. Stereochemistry of the furan-maleic anhydride cycloaddition: a theoretical study // J. Amer. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. No. 2. P. 390-391.
86. Etiene A., Spine A., Toromanoff E. // Bull. Soc. Chim. France. 1952. No. 5. P. 750-776.
87. Allen C., Bell A., Gates J. The diene synthesis with b-nitrostyrene // J. Org. Chem. 1943. Vol. 8. № 6. P. 373-379.
88. Grieco P., Zelle R., Liss R., Finn J. Total synthesis of the Hypocholesterolemic Agent ( )-Compactin // J. Amer. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N. 5. P. 1403-1404.
89. Kale V. N., Clive D. L. Studies related to thromboxane A2: a formal synthesis of optically active 9 a, 11 a-Thiathromboxane A2 methyl ester from levoglucosan // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. No. 9. P. 1554-1563.
90. Sera A., Jtoh J., Yamaguchi H. Synthesis of C-Nucleosides from Non-Carbohydrate precursors // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. No. 45. P. 6547-6548.
91. Just G., Liak T., Lim M., Potvin P., Tsantrizos Y. C-Nucleosides and related compounds. The synthesis of D,L-2?-epi-showdomycin and D,L-showdomycin // Can. J. Chem. 1980. Vol. 58. No. 19. P. 2024-2033.
92. Just G., Martel A. C-Nucleosides and related compounds synthesis of D, a-3,4-isopropylidene-2,5-anhydroallose: a novel periodate cleavage // Tetrahedron Lett. 1973. Vol. 17. P. 1517-1520.
93. Wildman W. C., Sauders D. R. Studies on the Nef reactions. Bicyclo [2. 2. 2]-5-octen-2-one // J. Org. Chem. 1954. Vol. 19. No. 1-3. P. 381-384.
94. Емельянов Н. П., Азановская М. М., Романовская А. П., Кудряшова Н. Д. Конденсация циклогексадиена-1,3 с ненасыщенными нитросоединениями // ЖОрХ. 1967. Т. 3. No. 8. С. 1460-1462.
95. Allen C. F., Bell A. b-Nitrostyrene in the diene synthesis // J. Amer. Chem. Soc. 1939. Vol. 61. P. 521-522.
96. Емельянов Н. П., Азановская М. М., Романовская А. П., Кудряшова Н. Д. Кондесация циклогексадиена-1,3 с некоторыми этиленовыми диенофилами // ДАН. БССР. 1965. Т. 9. Вып. 2. С. 97-100.
97. Ono N., Kamimura A., Kaji A. b-Sulfonylnitroolefins as very reactive alkyne-eguivalents in Diels-Alder reactions // Tetrahedron Lett. 1986. Vol. 27. № 14. Р. 1595-1598.
98. Posner G. H., Nelson T. D., Hinter C. M., Johnson N. Diels-Alder Cycloadditions using nucleophilic 3-(p-tolylthio)-2-pyrone. Regiocontrolled and stereocontrolled synthesis of unsaturated, Bridged, Bicyclic lactones // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. No. 15. P. 4083-4088.
99. Posner G. H., Vinander V., Afarinkia K. Diels-Alder cycloadditions using nucleophilic 2-pyridones. Regiocontrolled and stereocontrolled synthesis of unsaturated, bridged, bicyclic lactams // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. No. 15. P. 4088-4097.
100. Alder K., Rickert H. Zur kenntnis der dien-synrhese. Uber eine methode der direkten Unterscheidung cyclischer Penta- und Hexa-diene // Justus Liebigs Annalen Chemie. 1936. Bd. 524. S. 180-189.
101. Brownbridge P., Chan T. Chemistry of 2,5-bis(trimethylsiloxy)furans. Preparation and Diels-Alder reactions // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 3423-3426.
102. Petrzilka M., Grayson J. I. Preparation and Diels-Alder reactions of hetero-substituted 1,3-dienes // Synthesis. 1981. No. 10. P. 753-786.
103. Wolinsky J., Login R. Diels-Alder reaction of acetoxy-1,3-dienes with dimethyl acetylenedicarboxylate and Chloromaleic Anhydride. A synthesis of benzene derivatives // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35. No. 10. P. 3205-3207.
104. Posner G. H.,Wettlaufer D. G. Highly stereocontrolled synthesis of some trioxygenated cyclohexenes: An asymmetric total synthesis of (-)-methyl triacetil-4-epishikimate // J. Amer. Chem. Soc. 1986. Vol. 108. No. 23. P. 7373-7377.
105. Posner G. H., Nelson T. D. Stereocontrolled synthesis of highly functionalized cyclohexenes. A short synthesis of a chorismic acid precursor // Tetrahedron. 1990. Vol. 46. No. 13/14. P. 4573-4586.
106. Posner G. H., Nelson T. D. Stereocontrolled synthesis of a trihydroxylated ring as an immediate precursor to 1a, 2a, 25-trihydroxyvitamin D3 // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. No. 14. P. 4339-4341.
107. Noland W., Freeman H., Baker M. The Dils-Alder of antracene with nitroolefins. A new route to 11-nitro- and 11-amino-9,10-dihydro-9,10-ethanoantracenes // J. Amer. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. №1. P. 188-192.
108. Klager K. The preparation of substituted nitroolefins // J. Org. Chem. 1955. Vol. 20. No. 5. P. 650-656.
109. Вассерман А. Реакция Дильса-Альдера. М., 1968.
110. Feuer H., Miller R., Lawyer C. Diels-Alder reactions with nitro olefins generated in situ // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. No. 5. P. 1357-1360.
111. Noland W. E. The Nef reaction // Chem. Rev. 1955. Vol. 55. No. 1. P. 137-155.