Статья
Сопряженные нитроалкены в реакциях с диазосоединениями
Обобщены, систематизированы и проанализированы литературные данные, включающие реакции сопряженных нитроалкенов с алифатическими и ароматическими диазосоединениями; показаны синтетические возможности этих реакций. Приведены примеры практического использования аддуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения.
1. Анисимова Н. А., Макарова Н. Г., Берестовицкая В. М. Сопряженные нитроалкены в реакциях с азидами // Известия РГПУ им. А. И. Герцена 2007. Вып. 7(26). С. 100-111.
2. Анисимова Н. А., Дейко Л. И., Берестовицкая В. М. Производные пиразолинкарбоновых кислот: получение и химические превращения // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. М., 2003. Т. 1. С. 7-22.
3. Анисимова Н. А., Берестовицкая В. М., Макарова Н. Г. Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотистые гетероциклы и алкалоиды / Под ред. В. Г. Карцева. М., 2006. С. 24-25.
4. Анисимова Н. А., Берестовицкая В. М., Макарова Н. Г. Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе b-нитроэтенилфосфонатов и -карбоксилатов // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотистые гетероциклы. и алкалоиды / Под ред. В. Г.Карцева М., 2006. С. 217-218.
5. Справочник Видаль. Лекарственные препараты в России: Справочник. М., 2003.
6. Машковский М. Д. Лекарственные средства: В 2 т. М., 2002. Т. 1; Т. 2.
7. Янилкин В. В., Торопчина А. В., Морозов В. И., Мовчан А. И., Сысоева Л. П., Бузыкин Б. И., Чмутова Г. А. Электрохимическое окисление 4-гидроксиминопиразол-2-ин-5-онов // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 10. С. 1709-1714.
8. Touham F., Aouniti A., Abed Y. еtc. New pyrasolis compounds as carrosia inhibitors for Iron Armco in hidrogen cloride media // Bull. Electrochem. 2000. V. 16 (6). P. 245-249.
9. Korobizina I. K., Rodina L. L. Aliphatishe Diazo-Verbindungen //Methodickum Chimicum. 1974. Vol. 4. ¹ 105. P. 80-86.
10. Дьяконов. И. А. Алифатические диазосоединения. Л., 1958.
11. Бараньски А., Келарев В. И. Синтез гетероциклов реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения с участием нитроалкенов. 3. Взаимодействие нитроалкенов с органическими азидами // ХГС. 1990. Т. 4. С. 435-452.
12. Callagham P. D., Gibson M. S. Degydrogenation accompanying Certain Cycloaddition Reactions of ?-Nitrostyrene // Chem. Commun. 1967. Vol. 18. P. 918.
13. Parcham W., Bleasdale I. L. Reactions of Diazocompounds with Nitroolefins. Preparation of Pyrazolines // J. Am. Chem. Soc. 1950. Vol. 72. ¹ 9. P. 3843-3846.
14. Яновская Л. А. Современные теоретические основы органической химии. М., 1978.
15. Parham W. E., Bleasdale J. L. Condensation of Diazocompounds with Nitroolefins. II. 3-Bromo- and 3-nitropyrazolines // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. ¹ 10. P. 4664-4666.
16. Verbruggen R., Viehe H. G. Cycloaddition with 2-Chloro-1-nitroethelene // Chimia. 1975. Vol. 29. ¹ 8. P. 350-352.
17. Кремлева О. Б., Фридман А. Л. Реакции алифатических диазосоединений с нитроалкенами // Хим. технол.: Обл. научно-техн. конф. 1973. Т. 2. C. 51.
18. Габитов Ф. А., Кремлева О. Б., Фридман А. Л. Реакции алифатических диазосоединений. Взаимодействие арилзамещенных диазоалканов с 1-фенил-1,2-динитро-этиленом // ЖОрХ. Т. 13. Вып. 5. 1977. С. 1117-1118.
19. Габитов Ф. А., Фридман А. Л., Кремлева О. Б. Особенности реакций алифатических диазосоединений с вицинальными динитроалкенами // ХГС. 1975. ¹ 11. С. 1577
20. Budynina E. M., Ivanova O. A., Averina E. B., Kuznetsova T. S., Zefirov N. S. The first synthesis and reactivity of 1,1-dinitrocyclopropane // Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования: Материалы VI междунар. конф. молодых ученых. СПб., 2005. С. 49-50.
21. Piet J. C., Cailleux P., Benhaoua H., Danion-Bougot R., Carrie R. Addition des diazomethane et diazoethane aux a-nitro paranitrocinnamates de methyle isomere geometriques et a l'a-nitro paranitrobenzylidene acetone Z. Etude physicochimique et thermolyse des pyrazolines obtenues // Bull. Soc. Сhim. Вelg. 1995. Vol. 104. ¹ 7. P. 449-462.
22. Беркова Г. А., Анисимова Н. А., Макарова Н. Г., Дейко Л. И., Берестовицкая В. М. 2-Нитроэтенилфосфонат в реакции с фенилдиазометаном // ЖОХ. 2006. Т. 76. Вып. 1. С. 156-158.
23. Штолин С. В., Макарова Н. Г., Анисимова Н. А., Беркова Г. А., Берестовицкая В. М., Дейко Л. И. Взаимодействие ?-нитро- и ?-бром-?-нитроэтенилфосфонатов с фенилдиазометаном. // Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования: Материалы VI междунар. конф. молодых ученых. СПб., 2005. С. 255.
24. Анисимова Н. А., Макарова Н. Г, Беркова Г. А., Берестовицкая В. М. Взаимодействие этил-3-нитроакрилата с фенилдиазометаном // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 5. С. 788-789.
25. Parcham W. E., Serres C., O'Connor Jr. Reaction of diazocompounds with nitroolefines. V. The orientation of addition of disubstituted diazocompounds to nitroolefins // J.Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. ¹ 5. P. 588.
26. Van Alphen J. Pyrazole and pirazoline derivatives. I. Cis- and trans-1,1-diphenylcyclopropane-2,3-dicarboxylic acids // Rec. Тrav. Сhim. 1943. Vol. 62. P. 210-214.
27. Parham W. E., Braxton H. G., O'Connor P. R. Reaction of diazocompounds with nitroolefins. VI. The reaction of diphenyldiazomethane with 1-nitropropene // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. ¹ 6. P. 1805-1807.
28. Firestone R. A. On the mechanism of 1,3-dipolar cycloadditions // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. ¹ 6. P. 2285-2290.
29. Huttel R., Franke K., Martin Н., Riedl J. Zur kenntnis der umlagerung 3,3-disub-stituierter pyrazolienine // Chem. Ber.1960. Bd. 93. ¹ 6. S. 1433-1435.
30. Parcham W. E., Braxton H. G., Serrec C. Reaction of diaso compounds with nitroolefins. VII. The thermal decomposition of nitropyrazolines // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. ¹ 6. P. 1831-1834.
31. Mehrotra A. K., Iyengar R., Ranganathan D., Rao C. B., Ranganathan S. Nitroethylene: a stable, clean, and reactive agent for organic synthesis // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. ¹ 7. P. 1185-1189.
32. Ranganathan S., Panla C. S. Novel transformations of nitrocyclopropanes with triisopropylphosphite // Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 41. P. 3841-3842.
33. Фридман А. Л., Габитов Ф. А., Сурков В. Д. Реакции алифатических диазосоединений. VII. О механизме взаимодействия диазосоединений с галогенотринитрометанами и гем-динитроалкенами // ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 12. С. 2457-2462.
34. Пудовик А. Н., Гареев Р. Д. Реакции дифенилдиазометана с производными изопропенилфосфоновой кислоты // ЖОХ. 1970. Т.40. Вып.5. С.1025-1030.
35. Пудовик А. Н., Гареев Р. Д., Кузнецова Л. И. Реакции дифенилдиазометана с винил- и аллилфосфонатами // ЖОХ. 1969. Т.33. Вып.9. С1536-1543.
36. Пудовик А. Н., Гареев Р. Д., Стабровская Л. А. Реакционная способность непредельных фосфорорганических соединений в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения диарилдиазометанов // ЖОХ. 1973. Т. 43. Вып. 7, 8. С. 1674-1682.
37. Cook L. 3-Nitro-4-phenilpyrazole // U. S. 3.017.326. Jan. 16. 1962. Appl. June. 4. 1959. 2pp.
38. Berestovitskaya V. M., Vereshagina Ya. A., Anisimova N. A., Makarova N. G., Deiko L. I. Dialkyl-2-nitroethenylphosphonates in 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Book of abstractes of 16th International Conference on Phosphorus Chemistry. Birmingham, UK. 2004. P. 142.
39. Anisimova N. A., Makarova N. G., Deiko L. I., Berestovitskaya V. M. Nitro- and 2-bromo-2-nitroethenylphosphonates in reactions with alkyldiazoacetic esters // Book of abstracts of XIV international conference on chemistry of phosphorus compounds. Kazan, 2005. P. 9.
40. Анисимова Н. А., Кужаева А. А., Дейко Л. И., Берестовицкая В. М. Синтез и строение функциональнозамещенных ?1 и ?2-пиразолинов // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотистые гетероциклы и алкалоиды / Под ред. В. Г. Карцева. М., 2001. Т. 2. С. 27.
41. Кужаева А. А., Анисимова Н. А., Дейко Л. И., Берестовицкая В. М. Синтез 3-бис(2-хлорэтил)-5-этоксикарбонил-?2-пиразола // Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений. Азотистые гетероциклы и алкалоиды / Под ред. В. Г. Карцева. М., 2002. Т. 2. С. 27.