Статья
Методы синтеза 3-нитроалкенонов и 3-нитроалкеноатов
Обобщены и систематизированы литературные данные о методах синтеза оригинальных представителей функционализированных нитроалкенов - 3-нитроалкенонов и 3-нитроалкеноатов.
1. Перекалин В. В., Сопова А. С., Липина Э. С. Непредельные нитросоединения. М.; Л., 1982.
2. Perekalin V. V., Lipina E. S., Bеrestovitskaya V. M., Efremov D. A. Nitroalkenes. Conjugated Nitrocompounds. N.-Y.: J. Willey and Sons, 1994.
3. Barret G. M. Grabovski G. G. Conjugated Nitroalkenes: Versatile Intermediates in Organic Synthesis // Chem. Rev. 1986. Vol. 86. № 5. P. 751-762.
4. Barret G. M. Heterosubstituted Nitroalkenes in Synthesis // Chem. Soc. Rev. 1991. Vol. 20. P. 95-127.
5. Химия нитро- и нитрозогрупп / Под ред. Г. М. Фойера. М., 1972. Т. 1-2.
6. Новиков С. С., Швехгеймер В. А., Севастьянов В. В., Шляпочников В. А. // Химия алифатических и алициклических нитросоединений. М., 1974.
7. Ono N. The Nitro Group in organic synthesis. Organic Nitro Chem. Ser. New-York, 2001.
8. Машковский М. Д. Лекарственные средства: В 2 т. М., 14-е изд., 2002. Т. 1-2.
9. Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. М., 2003.
10. Smith L. I., Davis B. K. Cyclopropanes. XV. Action of Sodiomalonic Ester upon Two β-Nitro-α,β-unsaturated Ketones // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. № 5. P. 5376-5380.
11. Рыбинская М. И., Рыбин Л. В., Несмеянов А. Н. Синтез арил-β-нитровинилкетонов и реакции этих соединений с нуклеофильными реагентами // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1963. № 5. С. 899-906.
12. Несмеянов А. Н., Рыбинская М. И., Рыбин Л. В. О взаимодействии арил-β-нитровинилкетонов с анилином // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1965. №. 8. С. 1382-1388.
13. Corey E. J., Estreicher H. 3-Nitrocycloalkenones, Synthesis and Use as Reverse Affinity Cycloalkynone Equivalents // Tetrahedron Letters. 1981. Vol. 22. P. 603-606.
14. Vankar Y. D., Bawa A. A Simple Synthesis of 3-Nitrocycloalkenones and Their Acetals // Synthetic Comm. 1985. Vol. 15. № 14. P. 1253-1256.
15. Schneider R., Gerardin Ph., Loubinoux B. Nouvelle voie d'acces aux β-nitroenones premiere preparation de β-nitroenones acycliques // Tetrahedron. 1993. Vol. 49. № 15. P. 3117- 3124.
16. Schneider R., Gerardin Ph., Loubinoux B., Rihs Gr. Reactions of β-nitroenones with Thiophenol Synthesis of 5-Hydroxy-4-(Phenylthio)-2-Isoxazoline 2-Oxides // Tetrahedron. 1995. Vol. 51 № 17. P. 4997-5010.
17. Boelle J., Schneider R., Gerardin Ph., Loubinoux B. Synthesis of 2-(-1-Nitroal-kylidene)-cycloalkanones // Synth. Comm. 1993. Vol. 23. № 18. P. 2563-2570.
18. Shechter H., Conrad F., Daulton A. L., Kaplan R. B. Orientation in reactions of nitryl chloride and acrylic systems // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. № 12. P. 3052-3056.
19. Новиков С. С., Швехгеймер Г. А., Пятаков Н. Ф. Присоединение хлористого нитрила к акриловой и метакриловой кислотам и их производным // Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1961. № 5. C. 914-915.
20. Оглоблин К. А., Семенов В. П. Взаимодействие хлористого нирозила с ненасыщенными соединениями. XXIV. Реакция с метиловым эфиром и нитрилом акриловой кислоты // ЖОрХ. 1965. Т. 1. Вып. 8. С. 361-364.
21. Shin C., Jonezawa J., Narukawa H., Nanjo K., Joshimura J. Studies on Nitro Car-boxylic Acids. II Synthesis of α,β-Unsaturated β-Nitro Carboxylic Esters // Bull. Chem. Soc. Japan. 1972. Vol. 45. № 12. P. 3595-3598.
22. Shin C., Yamaura M., Inui E., Ishida Y., Yoshimura J. α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives XVI Synthesis and Configuration of Diels-Alder Adducts from Ethyl 3-Nitro-2-alkenoate and 1,3-Butadiene // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978. Vol. 51. № 9. P. 2618-2621.
23. Hassner A., Kropp J. E., Kent G. J. Addition of nitryl Iodide to Olefins // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. № 9. P. 2628-2632.
24. Stevens T. E., Emmons W. D. The reaction of Dinitrogen teroxide and Iodine with Olefins and Acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 20. №. 2. P. 338-340.
25. McMurry J. E., Musser J. H. Ethyl (E)-3-Nitroacrylate // Org. Synth. 1977. Vol. 56. P. 65-68.
26. McMurry J. E., Musser J. H., Fleming I., Fortunak J., Nubling C. Methyl (E)-3-Nitroacrylate // Org. Synth. 1988. Coll. Vol. 6. P. 799.
27. Bunnage M. E., Ganesh T., Masesane I. B., Orton D., Steel P. G. Asymmetric Synthesis of the Putative Structure of (-)-Oryzoxymycin // Org. Lett. 2003. Vol. 5. № 3. P. 239-242.
28. Егоров И. В. Действие азотноватой окиси на непредельные кислоты ряда CnH2n-2O2 // Журнал русского физико-химического общества. 1903. Т. 35. С. 358-375.
29. Shechter H., Conrad F. Orientation in reactions of Dinitrogen Tetroxide and Methyl Acrylate // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. № 15. P. 5610-5613.
30. Николаева А. Д., Камай Г. Х., Николаев В. С. Булидорова Т. И., Сидоров Н. Е., Воронова М. Г. Способ получения α-окси-β-нитропропионовой кислоты // Откр. изобрет. 1972. № 9. С. 223. A. C. № 228013.
31. Жидкова Л. А., Баранов Г. М., Мастрюкова Т. А., Перекалин В. В. Нитрование алкенилфосфонатов тетраокисью азота // Изв. АН СССР. 1977. Вып. 12. С. 2787-2788.
32. Саркисян З. М. Структурнооднотипные 2-нитроэтенилфосфонат, 3-нитроакрилат и их бромпроизводные в реакциях с индолом и его замещенными: Дис. … канд. хим. наук: 02.0003. СПб., 2004.
33. Shin C., Masaki M., Ohta M. The Synthesis and Reactions of α,β-Unsaturated α-Nitrocarboxylic Esters // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970. Vol. 43. P. 3219-3223.
34. Hill H. B., Black O. F. On the Action of Potassic Nitrite on Mucobromic Esters // Am. Chem. J. 1904. Vol. 32. № 3. P. 231.
35. Jew S., Kim H., Cho Y., Cook C. A Practical Preparations of Conjugated Nitroalkenes // Chem. Lett. 1986. P. 1747-1748.