Статья
Производные глутаминовой кислоты: способы получения и биологическая активность
Обобщены и систематизированы методы синтеза производных глутаминовой кислоты (Глу), содержащих преимущественно алкильные и арильные заместители; рассмотрена их биологическая активность.
1. Машковский М. Д. Лекарственные средства: В 2 т. Т. 2. 14-е изд. М., 2002. С. 123-124.
2. Нил М. Дж. Наглядная фармакология. М., 1999. С. 50-51.
3. Krogsgaard-Larsen P. et. al. Design of excitatory amino acid receptor agonists, partial agonists and antagonists: Ibotenic acid as a key lead structure // Eur. J. Med. Chem. 1996. Vol. 31. №(7-8). P. 515-537.
4. Harington C. Synthesis of 3,4,5-triiodophenyl-pyrrolidone carboxylic acid, a possible isomer of thyroxin // J. Biol. Chem. 1925. Vol.64. P.29-39.
5. Harington C. Synthesis of 3,4,5-triiodophenyl-pyrrolidone carboxylic acid, a possible isomer of thyroxin // J. Biol. Chem. 1925. Vol.64. P.29-39.
6. Смирнова А. А. a-Аминокислоты и g-пирролидоны: Дис. … канд. хим. наук: 02.00.03. Л., 1967.
7. Смирнова А. А., Перекалин В. В., Щербаков В. А. Синтез g-аминокислот и a-пирроли-донов // ЖОрХ. 1968. Т. 4. С. 2245-2255.
8. Done J., Fowden L. A New Amino-acid amide in the groundnut Plant (Arachis hypogaea) Evidence of the occurrence of g-Methyleneglutamine and g-Methyleneglutamic Acid // Biochem. J. 1952. Vol. 51. № 4. P. 451-458.
9. Fillman J., Albertson N. 4-Methylglutamic Acid // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. № 19. P. 4969-4970.
10. 4969-4970. 10. Смрт И., Шорм Ф. О белках и аминокислотах. XII. Синтез С-метилглутаминовых кислот // Coll. Czech. Chem. Communs. 1953. Vol. 18. № 1. P. 131-139.
11. Takenishi T., Shimamura C. The Synthesis from Levulinic Acid. A possible Use of Some 2-Methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic Esters as Plasticizers.// Bull. Chem. Soc. Japan. 1954. Vol. 27. № 4. P. 207-210.
12. Izumi Y., Tatsumi S., Imaida M., Fukuda Y., Acabori S. The preparation of Optically Active a-C-Substituted Glutamic Acid // Bull. Soc. Chim. Japan, 1965. Vol. 38. № 8. P. 1338-1340.
13. Pfister K. et. al. a-Methyl-a-amino Acids. I. Homologs of Glutamic Acid, Methionine and Diaminopimelic Acid // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. № 3. P. 697-700.
14. Meyer H. Uber die Einwirkung von Ammoniac auf die Lactone // Monatsh. 1899. Vol. 20. S. 717-733.
15. Gal A., Avakian S., Martin G. A Synthesis of dl-a-Methylglutamic Acid and Some derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1954. Vol. 76. № 16. P. 4181-4182.
16. Henze H., Speer R. Identification of Carbonyl Compounds through Conversion into Hydantoins // J. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64. № 3. P. 522-523.
17. Gershon H., Parmegiani R., Giannasio V., Krull I. Amino acid analogs. III. New syntheses of monomethyl- and monophenylglutamic acids // J. Pharm. Sci. 1975. Vol. 64. № 11. P. 1855-1858.
18. Zymalkowski F., Pachaly P. Stereoselective synthesis of cis- and trans-3-phenyl-2-carboxy-5-pyrrolidone // Chem. Ber. 1967. Vol.100. № 4. P. 1137-1147.
19. Pachaly P. Michael-Additionen mit b-Aryl-acrylsaureestern: Die stereoselective Synthese von trans-3-Aryl-2-carboxy-pyrrolidonen-(5) // Chem. Ber. 1971. Bd.104. № 2. S. 412-420.
20. Pachaly P. Die stereoselective Synthese von cis-3-Aryl-2-athoxycarbonylpyrrolidonen-(5) // Chem. Ber. 1971. Bd.104. № 2. S.429-439.
21. Pachaly P. Michael-Additionen mit b-Aryl-acrylsaureestern: Die Synthese von 3-Aryl-2,2-bis-athoxycarbonyl-pyrrolidonen-(5) // Chem. Ber. 1971. Bd. 104. № 2. S. 421-428.
22. Pachaly P. Synthesis of threo- and erytro-3-arylglutamic acids // Arch. Pharm. 1972. Vol. 305. № 3. P. 176-182.
23. Sin K., Sung S., Kim K., Lee C., Jun J., Pachaly P. Synthesis of ?-arylmethotrexate analogs // Arch. Pharm. 1991. Vol. 324. № 8. P. 501-504.
24. Morrison D. Preparation of b-Methylglutamic Acid // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. №22. P.6072-6073.
25. Snyder H., Shekelton J., Lewis C. Synthetic Amino Acids. Syntheses from Acetamidomalonic Ester.// J. Am. Chem. Soc. 1945. Vol. 67. № 2. P. 310-312.
26. Sasaki H., Takahashi P. A new synthesis of 3-phenylglutamic acid // Nippon Kagaku Zasshi. 1956. Vol. 77. № 3. P. 410-412.
27. Kato J., Ishihara H., Hiwatashi O. Amino acids. I. Syntheses of DL-glutamic acid and DL-ornithine //J. Ayr. Chem. Soc. Japan. 1953. Vol. 27. P. 498-500 [C.A., 49, 3006 (1955)]
28. Talbot G., Gaudry R., Berlinguet L. A convenient synthesis of DL-glutamic acid from b-propiolactone // Can. J. Chem. 1956. Vol. 34. №10. P. 1440-1443.
29. Cocolas G., Hartung W. Amino acids. XV. Michael Addition Reactions of Diethyl Acetamidomalonate // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. № 19. P. 5203-5205.
30. Kim Y., Cocolas G. Glutamic Acid Analogs. The Synthesis of 3-Alkylglutamic Acids and 4-Alkylpyroglutamic Acids // J. Med. Chem. 1965. Vol. 8 № 4. P. 509-513.
31. Кобзарева В. Н., Дейко Л. И., Васильева О. С., Берестовицкая В. М., Беркова Г. А. Новый метод синтеза 3-фенилглутаминовой кислоты // ЖОХ. 1997. Т. 33. Вып. 8. С. 1180-1181.
32. Кобзарева В. Н., Васильева О. С., Берестовицкая В. М. Индолсодержащие нитро- и диметоксикарбонилэтены в реакциях с СН-кислотами // Тезисы докладов первой региональной научной конференции по органической химии. Липецк. Ноябрь, 1997. С. 67-68.
33. Берестовицкая В. М., Остроглядов Е. С., Васильева О. С. Пиридин- и бензимидазолсодержащие 1,1-бис(метоксикарбонил)этены: синтез и реакции с нитрометаном // ЖОрХ. Т. 39. Вып. 2. 2002. С. 304-305.
34. Williams R. Synthesis of Optically Active a-Amino Acids; Pergamon Press: Oxford, 1989.
35. Roberts E. Inhibition of bacterial and brain glutamic acid decarboxylases // Federation Proc. 1952. Vol. 11. № 1. Part 1.
36. Robinson M., et. al. Subtypes of sodium-dependent high-affinity L-[3H] glutamate transport activity: Pharmacologic specificity and regulation by sodium and potassium // J. Neurochem. 1993. Vol. 60. № 1. P. 167-179.
37. James V., Walker R., Wheal H. Structure-activity studies an excitatory receptor for glutamate on leech Retzius neurons // Br. J. Pharmacol. 1980. Vol. 68. № 4. Р. 711-717.
38. Gu Z.-Q., et. al. Synthesis, resolution, and biological evaluation of the four stereoisomers of 4-methylglutamic acid: Selective probes of kainite receptors // J. Med. Chem. 1995. Vol. 38. № 14. P. 2518-2520.
39. Zhou L.-M. et. al. (2S,4R)-4Methylglutamic Acid (SYM 2081): A Selective, High-Affinity Ligand for Kainate Receptors // J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997. Vol. 280. №1. P.422-427.
40. Donevan S., Beg A., Gunter J., Twyman R. The methylglutamate, SYM 2081, is a potent and highly selective agonist at kainate receptors // J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998. Vol. 285. № 2. P. 539-545.
41. Jones K., et. al. Desensitization of kainite receptors by kainite, glutamate and diastereomers of 4-methylglytamate // Neuropharmacology. 1997. Vol. 36. № 6. P. 853-863.
42. Braeuner-Osborne H. et. al. Molecular pharmacology of 4-sybstituted glutamic acid analogs at ionotropic and metabotropic excitatory amino acid receptors // Eur. J. Pharmacol. 1997. Vol. 335. № 2/3. P. 121-123.
43. Vandenberg R. et. al. Contrasting modes of action of methylglutamate derivatives on the excitatory amino acid transporters, EAAT1 and EAAT2 // Mol. Pharmacol. 1997. Vol. 51. № 5. P. 809-815.
44. Silva A. et. al. Role of kainite receptor activation and desensitization on the [Ca2 ]i changes in cultured rat hippocampal neurons // J. Neurosci. Res. 2001. Vol. 65. № 5. P. 378-386.
45. Патент США. // C.A. 2002. Vol.136. 210595a
46. Piggott S., Kerkut G., Walker R. Structure-activity studies on glutamate receptor sites of three identifiable neurones in the subesophageal ganglia of Helix aspersa // Comp. Biochem. Physiol. C. 1975. Vol. 51. № 1c. Р. 91-100.
47. Balcar V., Jonston G. Structural specificity of the high-affinity uptake of L-glutamate and L-aspartate by rat brain slices // J. Neurochem. 1972. Vol. 19. № 11. Р. 2657-2666.
48. Wheal H., Kerkut G. Structure activity studies on the excitatory receptor of the crustacean neuromuscular junction // Comp. Biochem. Physiol. 1976. Vol. 53. № 1c. Р. 51-55.
49. neuromuscular junction // Comp. Biochem. Physiol. 1976. Vol. 53. № 1c. Р. 51-55. 49. Roberts P., Anderson S. Stimulatory effect of L-glutamate and related amino acids on [3H] dopamine release from rat striatum. An in vitro model for glutamate actions // J. Neurochem. 1979. Vol. 32. № 5. Р. 1539-1545.
50. Мандельштам Ю. Е., Анисимова Н. А., Вовк Т. В., Дейко Л. И., Ивлев С. В., Лапшина И. Б., Перекалин В. В. Влияние фенильных производных глутаминовой и аспарагиновой кислот на нервно-мышечную передачу саранчи Locusta migratoria // Журнал эволюционной биохимии и физиологии. 1991. Т. 27. № 5. С. 621-625.
51. Davies J., Francis A., Oukes D., Sheardown M., Watkins J. Selective potentiating effect of b-p-chlorophenylglutamate on responses induced by certain sulfur-containing excitatory amino acids and quisqualate // Neuropharmacology. 1985. Vol. 24. № 2. Р. 177-180.
52. Zeise M., Knopfel T., Zieglgansberger W. (±)-b-Parachlorophenyl-glutamate selectively enhances the depolarizing response to L-homocysteic acid in neocortical neurons of the rat: evidence for a specific uptake system // Brain. Res. 1988. Vol. 443. № 1-2. Р. 373-376.
53. Griffiths R., Grieve A., Allen S., Olverman H. Neuronal and glial plasma membrane carrier-mediated uptake of L-homocysteate is not selectively blocked by b-p-chlorophenylglutamate // Neurosci. Lett. 1992. Vol. 147. № 2. Р. 175-178.
54. Ikonomidou H. New use of glutamate antagonists for the treatment of canser // Eur. Pat. Appl. EP 1.002.535 (Cl. A61 k 31/435), 24 May 2000, Appl. 1998/250.380.280ct. 1998. Р. 21.
55. Chalmers D., Jane D., Sunter D., Thompson G., Udvarhelyi P., Kilpatrick I., Watkins J. Differential actions of 3-(4-chlorphenyl)glutamic acid stereoisomers and L-transpyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid upon L-homocysteic acid- and L-glutamic acid- induced responses from rat spinal motoneurons // Neuropharmacology. 1995. Vol. 34. № 12. P. 1589-1595.
56. Jane D., et. al. Diastereoselective Synthesis of All Four Isomers of 3-(4-Chlo-rophenyl)glutamic Acid: Identification of the Isomers Responsible for the Potentiation of L-Homocysteic Acid - Evoked Depolarizations in Neonatal Rat Motoneurons // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. №34. P. 4738-4743.