Статья
Создание новых лекарственных средств - приоритетное направление современной науки
Обобщены результаты исследований по синтезу и биологической активности производных g-аминомасляной кислоты (ГАМК) и a-пирролидона. Рассмотрено разделение рацематов гидрохлоридов 3-фенил-3-(п-толил)-4-аминобутановых кислот и соответствующих им 2-пирролидонов на R- и S-анантиомеры. Дана характеристика их биологической активности: психотропная активность (+) изомеров аминокислот в два раза выше, чем соответствующих рацематов, а в ряду 4-арил-2-пирролидонов рацемат и каждый из анантиомеров обладают одинаковой биологической активностью. Представлен анализ способа получения серии 4-арил-2-пирролидон-1-ацентамидов - анильных аналогов пирацетама; обобщены данные по их влиянию на сердечно-сосудистую активность.
1. Ковалев Г. В. Ноотропные средства. -Волгоград, 1990.
2. Справочник Видаль. Лекарственные препараты в России: Справочник. -М., 2000.
3. Елинов Н. П., Громова Э. Г. Современные лекарственные препараты (спутник врача). -СПб., 2000.
4. Машковский М. Д. Лекарственные средства: В 2 т. -Харьков, 1997.
5. Лекарственные препараты зарубежных фирм в России: Справочник. -М., 1993.
6. Машковский М. Д. Лекарства ХХ века. -М., 1998.
7. Солдатенков А. Л., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. -М., 2001.
8. Roberts E., Frankel S. g-Aminobutyric acid in Brain: ITS Formation from lutamic acid//J. Biol. Chem. 1950. Vol. 187.
9. Cытинский И. А. Гамма-аминомасляная кислота в деятельности нервной системы. -Л., 1972; Гамма-аминомасляная кислота -медиатор торможения. -Л., 1977.
10. Cытинский И. А. Средства для лечения заболеваний головного мозга, воздействующие на метаболизм g-аминомасляной кислоты//ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1973. № 18.
11. Хаунина Р. А. Влияние бета-фенил-гамма-аминомасляной кислоты на центральные эффекты фармакологических средств//Фармакология и токсикология. 1964. Т. 27.
12. Хаунина Р. А. Транквилизирующие эффекты бета-фенил-гамма-аминомасляной кислоты («Фенигамы»)//Бюл. экспер. биол. и мед. 1964.
13. Хаунина Р. А. Зависимость между структурой и биологическим действием среди фенильных производных гамма-аминомасляной кислоты//Фармакология и токсикология. 1968. № 2.
14. Лапин И. П., Хаунина Р. А. Фармакология и клиническое применение гамма-аминомасляной кислоты и ее производных//Роль гамма-аминомасляной кислоты в деятельности нервной системы. -Л., 1964.
15. Бобровская М. Н., Лапин И. П., Тупицин Ю. Я. Предварительные данные о применении b-фенил-g-аминомасляной кислоты у больных с неврозами и нарушениями сна//Физиол., биохим., фармакол. эффекты гамма-аминомасляной кислоты в нервной системе: Матер. к симп. -Л., 1964.
16. Хвиливицкий Т. Я., Беляев В. П., Колесникова М. Я. Результаты лечебного применения в психиатрической клинике фенигамы -нового отечественного транквилизатора//Психофармакология и лечение нервных и психических заболеваний. -Л., 1964.
17. Хвиливицкий Т. Я., Беляев В. П., Колесникова М. Я. Первый опыт применения b-фенил-g-аминомасляной кислоты в психиатрической клинике//Физиол., биохим., фармакол. эффекты гамма-аминомасляной кислоты в нервной системе: Матер. к симп. -Л., 1964.
18. Перекалин В. В., Зобачева М. М., Смирнова А. А., Поддернева В. С., Хаунина Р. А., Хвиливицкий Т. Я., Лапин И. П. g-Аминомасляные кислоты -новые психотропные лекарственные вещества//IХ Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. -М., 1965.
19. Хаунина Р. А. Сравнение фармакологической активности гамма-аминомасляной кислоты и ее производных//Фармакология и химия. 1965.
20. Ураков И. Г., Мозачис М. Р. Применение фенибута при лечении хронического алкоголизма: Тез. докл. Тамбовской обл. конф. невропатологов и психиатров по борьбе с алкоголизмом. -Тамбов, 1971.
21. Перекалин В. В., Зобачева М. М., Хвиливицкий Т. Я., Неумывакин И. П., Замах В. П. Синтез и лечебное применение новой группы психотропных лекарственных веществ -замещенных гамма-аминомасляной кислоты и альфа-пирролидона//Синтез и механизм действия физиологически активных веществ: Тез. докл. Всесоюзной конф. -Одесса, 1976.
22. Перекалин В. В., Зобачева М. М., Ковалев Г. В., Морозов И. С., Гофман С. М., Шарковская Т. В. Влияние производных 4-аминобутановой кислоты и 2-пирролидона на сердечно-сосудистую систему//Синтез и механизм действия физиологически активных веществ: Тез. докл. Всесоюзной конф. -Одесса, 1976.
23. Морозов И. С. Действие фенильных аналогов ГАМК на бульбо-спинальные механизмы сосудистой регуляции//Фармакология процессов регуляции кровообращения: Труды ВГМИ. -Волгоград, 1977. т. ХХХ. Вып. 3.
24. Фармакология и клиника гамма-аминомасляной кислоты и ее аналогов: Труды ВГМИ. -Волгоград, 1979. Т. ХХХI. Вып. 3.
25. Годовалова Л. А., Ковалев Г. В., Косицина А. Ф., Морозов И. С., Перекалин В. В., Зобачева М. М., Гужева Е. Р. Изучение действия аналогов ГАМК на центральные механизмы сосудистой регуляции. Центральная регуляция кровообращения: Материалы III Всесоюзного симпоз. -Волгоград, 1979.
26. Дмитриев А. В., Перекалин В. В., Васильева О. С. и др. Доклиническое изучение спектра и механизмов болеутоляющего действия производных гамма-аминомасляной кислоты//Экспериментальная и клиническая фармакология болеутоляющих средств: Тез. докл. Всесоюзн. конф. -Л., 1986.
27. Перекалин В. В., Васильева О. С., Зобачева М. М., Тюренков И. Н., Ковалев Г. В. Поиск вазоактивных веществ в ряду линейных и циклических производных ГАМК//Фармакология производных гамма-аминомасляной кислоты: Тез. докл. Всесоюзн. симпоз. -Тарту, 1983.
28. Ковалев Г. В., Тюренков И. Н., Морозов И. С., Перекалин В. В., Зобачева М. М., Васильева О. С., Гринева В. С., Киселева И. Н., Жданова М. П., Соболев С. Г. Исследование зависимости между химической структурой и вазоактивными свойствами ГАМК//Фармакология и клиника гамма-аминомасляной кислоты и ее аналогов: Труды ВГМИ. -Волгоград, 1979. Т. 31. Вып. 3.
29. Ковалев Г. В. Препараты ГАМК и ее аналогов в эксперименте и клинике//Фармакология и клиника гамма-аминомасляной кислоты и ее аналогов: Труды ВГМИ. -Волгоград, 1979. Т. 31.
30. Тюренков И. Н., Перекалин В. В., Ковалев Г. В., Морозов И. С., Гринева В. С., Киселева И. Н. Зависимость между химическим строением и гипотензивным действием среди производных альфа-пирролидона//Фармакология и клиника гамма-аминомасляной кислоты и ее аналогов: Труды ВГМИ. -Волгоград, 1979. Т. 31. Вып. 3.
31. Фенибут и замещенные гамма-аминомасляной кислоты и a-пирролидоны (клиника, фармакология, химия, производство): Тез. докл. Всесоюзн. симпоз. -Черкассы, 1981.
32. Мехилане Л. С., Ряго Л. К., Алликметс Л. Х. Фармакология и клиника фенибута. -Тарту, 1990.
33. Оглуздина М. В., Барабанова Т. А., Берестовицкая В. М., Усик Н. В. Влияние фенильного производного аминомасляной кислоты -фенибута на авторитмическую сократительность воротной вены//Росс. физиол. журн. им. И. М. Сеченова. 1998. Т. 84. № 1-2.
34. Оглуздина М. В., Барабанова Т. А., Пенчул Н. А., Шишкина Л. И., Берестовицкая В. М. Влияние фенибута на функциональную активность гладкомышечных клеток сосудов и миокарда у крыс//Нефрология: Науч.-практ. журн. 1997. Т. 1.
35. Оглуздина М. В., Барабанова Т. А., Зобачева М. М. Влияние фенибута на функциональную активность гладкомышечных клеток сосудов и развитие экспериментальной почечной недостаточности//Нефрология: Сб. материалов раб. совещ. нефрологов Северо-Запада России. -СПб., 1996.
36. Копелевич В. М. Успехи поиска лекарственных средств на основе g-аминомасляной кислоты//Усп. химии. 1979. Т. XLVIII. Вып. 7.
37. Анисимова И. А., Белавин И. Ю., Орлова И. А., Сергеев В. Н., Шипов А. Г., Бауков Ю. И. Силильный метод реакции N-амидоалкилирования//ЖОХ. 1983. Т. 5. Вып. 5.
38. Katahira J., Nakao K., Inukai T., Doyama M., Morino H., Hasegawa K., Hishmori K., Odaqiri T., Taneda S. General pharmacology of oxiracetam//Ya kuri to Chiryo. 1991. Vol. 19. № 3.
39. Воронина Т. А., Глозман О. М., Мещерякова Л. М., Жмуренко Л. А., Розанцев Г. Г., Рахманкулова Э. Х. и др. Синтез и ноотропная активность N-ацильных производных 4-фенил-2-пирролидона//ЖФХ. 1955. № 12.
40. Глозман О. М., Жмуренко Л. А., Лезина В. П., Чичканов Г. Г. и др. Синтез и сердечно-сосудистые свойства 1-диалкил-аминоалкил-4-арил-пирролидонов-2//ЖФХ. 1996. № 4.
41. Аветисян С. А., Кочаров С. Л., Азарян Л. В. Синтез 2-и 4-аризамещенных кислот на основе арилмалонового эфира//ЖОрХ. 1996. № 11.
42. Лизак И. В., Седавкина В. А., Беспалова Г. В. Новый метод получения 5-алкил-1-(карбамидометил)-1-пирролидонов//Изв. высш. учебн. завед. Химия, химическая технология. 1997. Т. 40. Вып. 3.
43. Hiramatau M., Kameyamama T., Nabeshima T. Effects of nefiracetam on amnesia animal models with neoronal disunctions//Bech. Brain. Res. 1997. Vol. 83. № 1/2.
44. Аветисян С. А., Кочаров С. Л., Азарян Л. В., Джагацпанян З. М., Меликян Г. Г. Синтез и психотропная активность новых производных 2-пирролидона//ХГС. 1998. № 2.
45. Peng Z.-Y., Sun Y.-J., Oi C. Synthesis of pramiracetam//Zh. Yiyao Gongye Zazhi. 1998. Vol. 29.
46. Klittgaard H., Matagne A., Gobert J., Wiilfert E. Evidance for a unique profile of levetiracetam in rodent models of seizures and epilepsy//Eur. J. Pharmacol. 1998. Vol. 353. № 2/3.
47. Seungki Kim, Joon-Ho Park, Scung Woon Myung, Dong Seok Lho. Determination of carphedon in human urine by solid -phase microetraction using capillary gas chromatography with nitrogen -phosphorus detection//Analyst. 1999. Vol. 124(11).
48. Перекалин В. В., Сопова А. С. Взаимодействие нитростирола с некоторыми соединениями, содержащими метиленовые группы, активированные карбонильными и карбоксильными группами//ЖОХ. 1954. Т. 24.
49. Зобачева М. М., Перекалин В. В. Взаимодействие нитроолефинов с малоноводиметиловым эфиром//Научные доклады высшей школы. Химия и химическая технология. 1958. № 4.
50. Perekalin V. V., Lipina E. S., Berestovitskaya V. M., Efremov D. A. Nitroalkenes. Conjugated Nitrocompouds. -London, 1994.
51. Берестовицкая В. М., Липина Э. С., Перекалин В. В., Васильева О. С., Зобачева М. М. Химия нитроалкенов и синтез на их основе лекарственных веществ: Тез. докл. I регион. науч. конф. по орг. химии. -Липецк, 1997.
52. Перекалин В. В., Зобачева М. М. Синтез g-аминокислот и a-пирролидонов // ЖОХ. 1959. Т. 29. Вып. 9. С. 2905-2910; Зобачева М. М. Метод синтеза g-аминокислот // Ученые записки ЛГПИ им. А. И. Герцена. Хим. отдел. 1959. Т. 160.
53. Перекалин В. В., Смирнова А. А., Щербаков В. А. Синтез g-аминокислот и a-пирролидонов//ЖОХ. 1968. Т. 4.
54. Кобзарева В. Н., Васильева О. С., Берестовицкая В. М., Зобачева М. М. 2-(b-индолил)-1-нитроэтен в реакциях с СН-кислотами//ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 10.
55. Witczuk B., Zobacheva M., Khaunina R., Perekalin V., Kupryszewski G. 3-(p-Tolyl)-4-aminobutanoic acid, synthesis, resolution into enantiomers and pharmacolocical actity//Pol. J. Pharm. 1978. Vol. 30.
56. Органические реакции: Сборник 10. -М., 1963. С. 477.
57. Кобзарева В. Н., Васильева О. С., Берестовицкая В. М. Индолсодержащие нитро-и диметоксикарбонилэтены в реакции с СН-кислотами//Тезисы докл. I регион. науч. конф. по орг. химии. -Липецк, 1997.
58. Остроглядов Е. С., Александрова С. М., Кобзарева В. Н. Синтез 2-(индолил)-1-нитро-и 1,1-диалкоксикарбонилэтенов//Проблемы теор. и экспер. химии: Тез. докл. IX Всероссийской студенческой науч. конф. -Екатеринбург, 1999.
59. Берестовицкая В. М., Васильева О. С., Александрова С. М., Усик Н. В., Новиков Б. М. Синтез 2-индолил-1,1-диалкоксикарбонилэтенов//ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 7.
60. Перекалин В. В., Зобачева М. М., Васильева О. С., Смирнова А. А. Синтез 4-аминобутановых кислот и их производных гидрированием эфиров 4-нитрокарбоновых кислот на Pd-катализаторе//Аминокислоты для сельского хозяйства, пищевой промышленности, медицины и научных исследований: Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. -Ереван, 1989.
61. Зобачева М. М., Смирнова А. А., Васильева О. С. Усовершенствованный метод получения фенибута: Отчет о выполнении договора с НПО «Биолар». -Олайне; Л., 1983
62. Мамаев В. П., Родина О. А. Аминокислоты индольного ряда. Синтез g-амино-b-(3-индолил) масляной кислоты//Изв. СО АН СССР. 1962. № 8.
63. Зобачева М. М., Перекалин В. В., Смирнова А. А., Новиков Б. М., Андреева О. А. Направленный синтез биологически активных соединений -замещенных гамма-аминомасляной кислоты и альфа-пирролидона//Химия физиологически активных соединений: Тез. докл. Всесоюзн. семинара. -Черноголовка, 1989.
64. Соковишина И. Ф. Синтез производных g-амино-b-фенилмасляной кислоты, содержащих аминогруппу в ароматическом кольце//Синтез, строение и химические превращения органических соединений азота: нитросоединений, аминов и аминокислот. -Л., 1991.
65. Васильева О. С., Гринева В. С., Зобачева М. М., Киселева И. Н., Смирнова А. А. Синтез фармакологически активных a-пирролидонов и g-аминокислот//XXVI Герценовские чтения. Химия. Научные доклады. -Л., 1973.
66. Жеведь Т. Д., Зобачева М. М., Шевелева А. О. Синтез g-амино-b-(о-толил) и g-амино-b-(м-толил)-масляных кислот//XXVI Герценовские чтения. Химия. Научные доклады. -Л., 1973.
67. Кленкина К. А., Смирнова А. А., Зобачева М. М., Розентал И. Н. Cинтез метильных аналогов g-аминомасляной кислоты//XXVI Герценовские чтения. Химия. Научные доклады. -Л., 1973.
68. Данилова Е. М., Буханова Н. Ф., Евграфова Т. В., Зобачева М. М. Cинтез g-амино-b-(м-оксифенил) и g-амино-b-(n-оксифенил)-масляных кислот//XXVIII Герценовские чтения. Химия. Научные доклады. -Л., 1976.
69. Киселева И. Н., Васильева О. С., Гринева В. С., Зобачева М. М., Смирнова А. А. Реакции нитроэтенов с СН-кислотами//Методы синтеза и химические превращения нитросоединений. -Л., 1980.
70. Васильева О. С., Смирнова А. А., Зобачева М. М., Перекалин В. В. Синтез 3,3-дизамещенных 4-аминобутановых кислот//ЖОрХ. 1978. Т. 14 Вып. 7.
71. Васильева О. С., Смирнова А. А., Зобачева М. М. Cинтез b,b-дизамещенных g-аминомасляных кислот//XXVIII Герценовские чтения. Химия. Научные доклады. -Л., 1976.
72. Киселева И. Н., Перекалин В. В., Зобачева М. М. Cинтез новых производных 2-пирролидонов и 4-аминобутановых кислот//ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 10.
73. Киселева И. Н., Гринева В. С., Зобачева М. М. Синтез производных g-аминомасляной кислоты//Методы синтеза и химические превращения нитросоединений. -Л., 1980.
74. Хаунина Р. А. Зависимость между структурой и действием среди фенильных производных гамма-аминомасляной кислоты//Фармакология и токсикология. 1968. № 2.
75. Sobocinska M., Kupryszewski G., Zobacheva M. Resolution of racemic b-phenyl-g-aminobutyriс acid into its enantiomers and determination of their absolute configuration//Roczniki chemii ann. Socchim. Polonorum. 1974. Vol. 48
76. Prelog V., Scherrer H. Uber den sterischen Verlauf asymmetrischer Hydrierungen von b-Methylzimtsaureestern optisch aktiver Alkohole mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom//Helv. Chim. Acta. 1959. Vol. 42. F. 6. № 238-239.
77. Хаунина Р. А. Фармакологическая активность оптических изомеров бета-фенил-гамма-аминомасляной кислоты//Бюл. экспер. биол. и мед. 1971. № 11.
78. Carvajal G., Russek M., Tapia R., Massieu G. Anticonvulsive action of substances designed as inhibitors of g-aminobutyric acid-a-keetoglutaric acid transaminase//Biochem. Pharmacol. 1964. Vol. 13. № 7.
79. Sobocinska M., Zobacheva M., Perekalin V., Kupryszewski G. Configuration of 4-aril-2-pyrrolidinones and their 3-carboxy derivatives//Polish journal of chemistry. 1979. Vol. 53.
80. Киселева И. Н., Зобачева М. М., Перекалин В. В. Синтез новых производных 2-пирролидонов и 4-аминобутановых кислот//XXVII Герценовские чтения. Химия. Научные доклады. -Л., 1975.
81. Перекалин В. В., Васильева О. С., Зобачева М. М., Смирнова А. А. Синтез, строение, химия и применение в народном хозяйстве биологически активных g-аминокислот и a-пирролидонов//Аминокислоты для сельского хозяйства, пищевой промышленности, медицины и научных исследований: Тез. докл. IV Всесоюзной конф. -М., 1988.
82. Хаунина Р. А. Фармакологическая активность фенильных производных гамма-аминомасляной кислоты и альфа-пирролидона//Проблемы аминомасляных кислот и пирролидонов: Материалы симпоз. -Олайне, 1974.
83. Genkova-Parazova M. G., Lazarova-Bakarova M. V. Piracetam and fipexide prevent PTZ-kindling-provoked amnesia in rats//Eur. Neurophopharmacol. 1996. Vol. 6. № 4.
84. Hazmi M. A., Warsy A. S., Fowaz I. Al., Opawoye A. D., Abu T. H., Howsawi Z., Mohamed A. A., Aly A. W., Pefai S. Pirazetam is useful in the treatment of children with sickle cell disease//Acta Halmatol. 1996. Vol. 96. № 4
85. Кресюн В. И., Кравченко Л. С., Кадирова Л. Л. Профилактическое и терапевтическое применение пирацетама при воспроизведенном инфаркте миокарда//Фармакол. Токсикол. 1990. Т. 53. № 2.
86. Stockmans F., Deberdt W., Nystroem A., Nystroem E., Vermylen J. M., Deckyn H. Inhibitory effect № 1
87. Аведисова А. С., Ахапкин Р. В., Ахапкина В. И., Вериго Н. Н. Анализ зарубежных исследований ноотропных препаратов (на примере пирацетама)//Российский психиатрический журнал. 2001. № 1.
88. Зобачева М. М., Новиков Б. М., Васильева О. С., Усик Н. В., Перекалин В. В. 4-арил-2-пирролидоны в реакциях с эфирами a-хлоркарбоновых кислот//ЖОрХ. 1996. Т. 32.
89. Новиков Б. М., Гринева В. С., Киселева И. Н., Зобачева М. М. Новые биологически активные аналоги пирацетама, содержащие арильные заместители в пирролидоновом цикле//Методы синтеза, строения и химические превращения нитросоединений и аминокислот. -Л., 1983.
90. Berestovitskaya V. M., Zobacheva M. M., Novikov B. M., Vasileva O. S., Usik N. V., Aleksandrova S. M., Tyurenkov I. N. Synthesis and structure of 2-oxo-1-pyrrolidinylacetamides//The chemistry and Biological Fctivity of Nitrogen-Containing Heterocycles and Alkaloids. -M., 2001. vol. 1.
91. Берестовицкая В. М., Зобачева М. М., Новиков Б. М., Васильева О. С., Усик Н. В., Александрова С. М., Тюренков И. Н. 2-Оксо-1-пирролидинил ацетамиды: методы получения и строение//Азотистые гетероциклы и алкалоиды. -М., 2001. Т. 1.
92. Тюренков И. Н. Сравнительная характеристика гемодинамических свойств аминалона, пирацетама, фенибута и его аналогов//Фармакология и клиника гамма-аминомасляной кислоты и ее аналогов: Труды ВГМИ. -Волгоград, 1979. Т. 31. вып. 3.
93. Тюренков И. Н., Перфилова В. Н., Берестовицкая В. М., Васильева О. С., Усик Н. В., Новиков Б. М. Создание противоаритмических средств на основе соединений ГАМК позитивного действия//Тез. докл. VII Российского нац. конгресса «Человек и лекарство». -М., 2000.
94. Бородкина Л. Е., Тюренков И. Н., Ковтун В. В., Берестовицкая В. М., Васильева О. С., Зобачева М. М., Новиков Б. М., Усик Н. В., Воронков А. В. ПОИСК ЦЕРЕБРОПРОТЕКТОРНЫХ СРЕДСТВ В РЯДУ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ КАРФЕДОНА // Архив клинической и экспериментальной медицины. 2001. Т. 10. № 2. С. 130.
95. Бородкина Л. Е., Тюренков И. Н., Ковтун В. В., Берестовицкая В. М., Васильева О. С., Зобачева М. М., Новиков Б. М., Усик Н. В. Противосудорожное действие производных фенибута//Архив клинической и экспериментальной медицины. 2001. Т. 10. № 2.
96. Бородкина Л. Е., Ковтун В. В., Тюренков И. Н., Берестовицкая В. М., Васильева О. С., Зобачева М. М., Новиков Б. М., Усик Н. В. Противосудорожное действие производных карфедона//Тез. докл. 56-й регион. конф. по фармакологии и подготовке кадров. -Пятигорск, 2001.
97. Бородкина Л. Е., Ковтун В. В., Тюренков И. Н., Берестовицкая В. М., Васильева О. С., Зобачева М. М., Новиков Б. М., Усик Н. В. Поиск церебропротекторных средств в ряду новых производных фенибута//Тез. докл. 56-й регион. конф. по фармакологии и подготовке кадров. -Пятигорск, 2001.
98. Тюренков И. Н., Перфилова В. Н., Берестовицкая В. М., Васильева О. С., Зобачева М. М., Новиков Б. М., Усик Н. В. Влияние новых производных карфедона на состояние очага ишемии миокарда//Тез. докл. 56-й регион. конф. по фармакологии и подготовке кадров. -Пятигорск, 2001.
99. Глозман О. М., Морозов И. С., Жмуренко Л. А., Загоревский В. А. Cинтез и противосудорожная активность амидов 4-фенилпирролидон-2-уксусной-1-кислоты//ХФЖ. 1980. Т. 14. № 11.
100. Бобков Ю. Г., Морозов И. С. Фармакологические характеристики нового фенильного аналога пирацетама -4-фенилпирацетама//Бюл. экспер. биол. и мед. 1983. Т. 95. № 4.
101. Копелевич В. М., Сытинский И. А., Гунар В. И. Современный подход к созданию новых ноотропных средств на основе ?-аминомасляной кислоты//ХФЖ. 1981. Т. 15. № 5
102. Газета "Поиск". 2002. № 16(674). С. 10.