Статья
Катионоидные галогенотропные перегруппировки и их применение в органическом синтезе
В статье обобщены и систематизированы литературные сведения, посвященные одной из актуальных проблем современной органической химии - катионоидным галогенотропным перегруппировкам. Анализируются основные закономерности миграций атомов галогена в ряду ароматических и гетероциклических соединений, механизмы этих превращений, а также основные аспекты практического использования реакций типа «танец галогена» в синтезе биологически активных веществ и природных соединений.
1. Днепровский А. С., Темникова Т. И. Теоретические основы органической химии. - Л., 1991.
2. Новиков С.С., Швехгеймер Г. А., Севостьянова В. В., Шляпочников В. А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. М., 1974.
3. Perekalin V. V., Lipina E. S., Berestovitskaya V. M., Efremov D. A. Nitroalkenes (Conjugated nitro compounds) / John Wiley and Sons. 1994.
4. Берестовицкая В. М., Перекалин В. В. Методы синтеза нитрогетероциклов ряда тиолен-1,1-диоксида, фосфолен-1-оксида и силолена // ЖОХ. 1993. Т. 63. Вып. 2. С. 241-259.
5. Берестовицкая В. М. Особенности реакционной способности нитротиолен-1,1-диоксидов // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 9. С. 1512-1529.
6. Безменова Т. Э. Химия тиолен-1,1-диоксидов. Киев, 1981.
7. Берестовицкая В. М., Ефремова И. Е., Трухин Е. В., Беркова Г. А. Изомерные превращения в ряду замещенных 4-нитро-2- и 3-тиолен-1,1-диоксидов // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 2. С. 368-376.
8. Ефремова И. Е., Берестовицкая В. М., Титова М. В., Испирян Р. Г. Нитрозирование 4-нитро-3-тиолен-1,1-диоксидов / Синтез и исследование нитросоединений и аминокислот. Л., 1986. С. 43-51.
9. Ефремова И.Е., Берестовицкая В.М., Перекалин В.В. Метод синтеза оксимов нитротиоленон-1,1-диоксидов // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 4. С. 890-891.
10. Атовмян А. О., Ткачев В. В., Атовмян Е. Г., Берестовицкая В. М., Титова М.В. Синтез, рентгеноструктурное и спектральное исследование нитронной формы 3-метил-4-нитро-2-оксимино-3-тиолен-1,1-диоксида // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 10. С. 2312-2319.
11. Атовмян А. О., Ткачев В. В., Золотой А. Б., Берестовицкая В. М. Структурное доказательство существования оксим-нитроной таутомерии // Докл. АН СССР. 1986. Т. 291. № 6. С.1389-1391.
12. Атовмян А. О., Ткачев В. В., Золотой А. Б., Берестовицкая В. М. Синтез и строение 2-(О-тетрагидрофурилимино)-3-метил-4-нитро-2-оксимино-3-тиолен-1,1-диоксида // Журнал структ. химии. 1992. Т. 33. Вып. 5. С. 103-108.
13. Ефремова И. Е., Абзианидзе В. В., Берестовицкая В. М. 2-Тиоленил-4-нитронаты. Синтез, строение и взаимодействие с бромом // Межвузовский сборник научных трудов «Синтез, строение и химические превращения органических соединений азота: нитросоединений, аминов и аминокислот». СПб., 1999. С. 28-32.
14. Ефремова И. Е., Абзианидзе В. В., Беркова Г. А., Берестовицкая В. М. Синтез бромнитротиолен-1,1-диоксидов // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 6. С. 1037-1038.
15. Ефремова И. Е., Абзианидзе В. В., Свенсон Д., Бартак Д., Берестовицкая В. М. Синтез и строение бромнитротиолен-1,1-диоксидов // ЖОХ. 2003 Т. 73. Вып. 4. С. 685-690.
16. Strauss L. H., Abzianidze V. V., Berestovitskaya V. M., Efremova I. E. 2-Bromo-3-methyl-4-nitro-2-thiolen-1,1-dioxide // Acta Cryst. (2003). C59, o177-o178.
17. Ефремова И. Е., Абзианидзе В. В., Берестовицкая В. М. Галогено- и прототропные превращения в ряду бромнитротиолен-1,1-диоксидов // ХГС. 2002. № 8. С. 1153.
18. Берестовицкая В. М., Ефремова И. Е. Новые полифункциональные системы на основе нитросодержащих тиолен- и тиофен-1,1-диоксидов // Кислород- и серусодержащие гетероциклы / Под ред. В. Г. Карцева. М., 2003. Т. 1. С. 180-184.
19. Абзианидзе В. В. Галогеннитротиолен-1,1-диоксиды: синтез, строение, галогено- и прототропные превращения: Дис. … канд. хим. наук. СПб., 2003.
20. Vaitiekunas A., Nord F. F. Tetrabromothiophene from 2-bromothiophene by means of sodium acetylide in liquid ammonia // Nature. 1951. Vol. 168. P. 875-876.
21. Vaitiekunas A., Nord F. F. Studies on the chemistry of heterocyclics. Investigations on the mechanism of reactions of 2-thienyl halides with sodium amide and sodium acetylide in liquid ammonia // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. P. 1764-1768.
22. Frohlich J. Substituted heterocyclic compounds by selective control of halogen-dance reactions // Prog. Het. Chem. 1994. Vol. 6. P. 1-35.
23. Колодяжный О. И., Голохов Д. Б., Устенко С. Н. Галогенотропия в диаде P-C. Превращения a-бромалкилфосфонитов // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 8. С. 1722-1731.
24. Колодяжный О. И., Голохов Д. Б. Галогенотропия в диаде P-C. Кинетика и механизм 1,2-(С®P)-хлоротропной перегруппировки // ЖОХ. 1991. Т. 61. Вып. 3. С. 691-695.
25. Кальченко В. И., Негребецкий В. В., Рудый Р. Б., Атамась Л. И., Паволоцкий М. И., Марковский Л. Н. Хлоротропия в триаде C-N-P N,N-диметилтрихлор(трифтор)-ацетамидиний тетрахлорфосфоратов // ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 4. С. 932-934.
26. Gronowitz S. 3-Substituted thiophenes // Arkiv Kemi. 1955. Vol. 8. P. 441.
27. Bunnett J. F. Mechanism and reactivity in aromatic nucleophilic substitution reactions // Quart. Revs. (London). 1958. Vol. 12. P. 1-16.
28. Pieterse M. J., den Hertog H. J. Aminations of bromo derivatives of 4-ethoxy- and 2,4-diethoxypyridine // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1962. Vol. 81. P. 855-863.
29. D. Bie D. A., v. d. Plas H. C. Halogen migration in reactions of haloisothiazoles with potassium amide in liquid ammonia // Tetrahedron Lett. 1968. Vol. 36. P. 3905-3908.
30. Wotiz J. H., Huba F. Presented at the 134th national meeting of the American Chemical Society, Chicago, September 1958.
31. Wotiz J. H., Huba F. Low temperature amination of aromatic polyhalides // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. P. 595-598.
32. Bunnett J. F., Moyer C. E. Isomerization and disproportionation of trihalobenzenes catalyzed by potassium anilide in liquid ammonia // J. Amer. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. P. 1183-1190.
33. Bunnett J. F., Scorrano G. Mechanism of base-catalyzed isomerization and disproportionation of trihalobenzenes // J. Amer. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. P. 1190-1198.
34. Bunnett J. F., Feit I. N. Factors limiting the extent of isomerization of 1,2,4-tribromobenzene in the potassium anilide-amonia system // J. Amer. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. P. 1201-1205.
35. Bunnett J. F., McLennan D. J. Bromine scrambling accompanying base-catalyzed isomerization of 1,2,4-tribromobenzene // J. Amer. Chem. Soc. 1971. Vol. 93. P. 1198-1201.
36. Bunnett J. F., Moyer C. E. Base-catalyzed isomerization of trihalobenzenes // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. P. 1891-1893.
37. Bunnett J. F., McLennan D. J. Iodine scrambling accompanying base-catalyzed isomerization of 1,2,4-triiodobenzene // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 2190-2192.
38. Bunnett J. F. Unusual reactions of aromatic halogen compounds // Intra-Sci. Chem. Reports. 1969. Vol. 3. P. 235-239.
39. Bordwell F. G., Jarvis B. B. Nucleophilic displacements alpha to sulfonyl groupings // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. P. 1182-1185.
40. Bunnett J. F. The base-catalyzed halogen dance, and other reactions of aryl halides // Acc. Chem. Res. 1972. Vol. 5. P. 139-147.
41. Bunnett J. F. Remarkable reactivity of aryl halides with nucleophiles // J. Chem. Educ. 1974. Vol. 51. P. 312-315.
42. Mallet M., Queguiner G. New reactions of halopyridines with butyl lithium. Suggested mechanisms for metalation and bromine migration // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. P. 1625-1631.
43. Mallet M., Marsais F., Queguiner G., Pastour P. Pyridines. II // C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. Ser. C. 1972. Vol. 23. P. 1439-1442.
44. Mallet M., Queguiner G. Reaction de la bromo-3 pyridine avec le diisopropylamidure de lithium. Mecanismes de metallation et de migration d'halogene. Regioselectivite de l'addition polaire sur la pyridyne-3,4 // Tetrahedron. 1982. Vol. 38. P. 3035-3042.
45. Mallet M., Queguiner G. Action du N-butyllithium sur les bromo-3 halogeno-2 pyridines fluoree, chloree et bromee. Principe et etude d'une possibilite reactionnelle nouvelle: l'homotransmetallation // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. P. 3433-3440.
46. Mallet M., Queguiner G. Homotransmetallation des halogeno-3 pyridines bromees en -2 ou -4 par le N-butyllithium. Proposition d'un nouveau mecanisme de telesubstitution du brome // Tetrahedron. 1986. Vol. 42. P. 2253-2262.
47. Mallet M., Branger G., Marsais F., Queguiner G. Migration du lithium en serie pyridinique: double catalyse et reformage. Acces aux derives de la bromo-2 lithio-3 pyridine et des bromo-4 halogeno-2 lithio-3 pyridines // J. Organomet. Chem. 1990. Vol. 382. P. 319-332.
48. Rocca P., Cochennec C., Marsais F., Thomas-dit-Dumont L., Mallet M., Godard A., Queguiner G. First metalation of aryl iodides: directed ortho-lithiation of iodopyridines, halogen-dance, and application to synthesis // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. P. 7832-7838.
49. Marsais F., Queguiner G. Review on the metallation of p-deficient heteroaromatic compounds. Regioselective ortho-lithiation of 3-fluoropyridine: directing effects and application to synthesis of 2,3- or 3,4-disubstituted pyridines // Tetrahedron. 1983 Vol. 39 P. 2009-2021.
50. Queguiner G., Marsais F., Snieckus V., Epstajn J. Directed metalation of p-deficient azaaromatics: strategies of functionalization of pyridines, quinolines, and diazines // Advanc. Het. Chem. 1991. Vol. 52. P. 187-304.
51. Hertog H. J., Buurman D. J. Didehydrohetarenes. XXVIII. Ring transformations. XXVII. Reactivity of 2,3-, 2,4-, and 3,4-dibromoquinoline towards potassium amide in liquid ammonia // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1973. Vol. 92. P. 304-310.
52. Guildford A. J., Tometzki M. A., Turner R. W. The directed lithiation of 3-methoxy-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine // Synthesis. 1983. Vol. 12. P. 987-989.
53. D. Bie D. A., v. d. Plas H. C., Geurtsen G., Nijdam K. Halogen migration in reactions of halo derivatives of some five-membered hetarenes with potassium amide in liquid ammonia // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1973. Vol. 92. P. 245-252.
54. D. Bie D. A., v. d. Plas H. C. Halogen migration in reactions of halo imidazoles with potassium amide in liquid ammonia // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1969. Vol. 88. P. 1246-1248.
55. D. Bie D. A., v. d. Plas H. C., Geurtsen G. Didehydrohetarenes. XX. Reaction of 4- and 5-haloimidazoles with lithium piperidide in piperidine // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1971. Vol. 90. P. 594-600.
56. Marullo N. P., Mayfield C. B., Wagener E. H. The case of the ersatz aryne. A new mechanism of cine-substitution // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 511-513.
57. Reinecke M. G., Adickes H. W. The case of the ersatz aryne. A new mechanism of cine-substitution // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 511-513.
58. V. d. Plas H. C., d. Bie D. A., Geurtsen G., Reinecke M. G., Adickes H. W. Halogen migration and amination in reactions of halo derivatives of five-membered hetarenes with potassium amide in liquid ammonia // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1974. Vol. 93. P. 33-36.
59. Reinecke M. G. Five-membered hetarynes // Amer. Chem. Soc. Div. Petrol. Chem. Prepr. 1969. Vol. 14. C68-C74.
60. Reinecke M. G., Adickes H. W., Pyun C. The reactions of halothiophenes with metal amides. A convenient preparation of b-bromothiophenes // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. P. 2690-2692.
61. Reinecke M. G., Adickes H. W., Pyun C. Side-chain amination during the reaction of methylbromothiophenes with potassium amide // J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. P. 3820-3821.
62. Reinecke M. G., Hollingworth T. A. Reaction of halothianaphthenes with metal amides // J. Org. Chem. 1972. Vol. 37. P. 4257-4259.
63. Gronowitz S. Some aspects of the preparation of Grignard reagents by entrainment // Arkiv Kemi. 1958. Vol. 12. P. 115-122.
64. Gronowitz S., Moses P., Hakansson R. Proton magnetic resonance of thiophenes. IV. Preparation of deuterated thiophenes // Arkiv Kemi. 1960. Vol. 16. P. 267-285.
65. Gronowitz S., Moses P., Hornfeldt A.-B., Hakansson R. Substituent interactions in thiophenes. I. Preparation of disubstituted thiophenes // Arkiv Kemi. 1961. Vol. 17. P. 165-177.
66. Gronowitz S., Moses P., Hornfeldt A. -B. Proton magnetic resonance of thiophenes. IX. Preparation of substituted thiophenethiols // Arkiv Kemi. 1961. Vol. 17. P. 237-247.
67. Moses P., Gronowitz S. On the transformations of unstable thienyllithium compounds // Arkiv. Kemi. 1961. Vol. 18. P. 119-132.
68. Gronowitz S. Chemistry of thiophenes. Halogen-metal interconversion between halothiophenes and metalorganic compounds (nucleophilic substitution on halogen) // Adv. Het. Chem. 1963. Vol. 1. P. 75-80.
69. Bachman G. B., Heisey L. W. Monomers and polymers. IV. Vinylthiophenes // J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70. P. 2378-2380.
70. Gronowitz S., Holm B. Halogen-metal exchange reaction between 2-bromo-3-iodothiophene and ethyllithium // Acta Chem. Scand. 1969. Vol. 23. P. 2207-2208.
71. Gronowitz S., Cederlund B., Hornfeldt A. B. Metallation of 3-alkylthiophenes and halogen-metal exchange of 2,5-dibromo-3-alkylthiophenes // Chem. Script. 1974. Vol. 5. P. 217-226.
72. Gronowitz S., Hallberg A., Glennow C. On the reaction of methoxide ion with bromoiodothiophenes // J. Heterocycl. Chem. 1980. Vol. 17. P. 171-174.
73. Kano S., Yuasa Y., Yokomatsu T., Shibuya S. Synthesis of 2-substituted 3,5-dibromothiophenes through base-catalysed halogen dance reation of 2,5-dibromothiophene // Heterocycles. 1983. Vol. 20. P. 2035-2037.
74. Davies C. M., Davies P. S. The regiospecific metalation of heterocyclic compounds // Tetrahedron Lett. 1972. Vol. 33. P. 3507-3508.
75. Pham C., Macomber R. S., Mark H. B., Zimmer H. Lithiation reaction of 2,5-dibromothiophene. 13C NMR spectra of 3-substituted derivatives // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49. P. 5250-5253.
76. Amer A., Zimmer H., Muligan K. J., Mark H. B., Pons S., McAteer J. F. Polymerization of 3-methyl-2,5-dibromothiophene utilizing n-butyl lithium and copper (II) chloride // J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1984. Vol. 22. P. 77.
77. Hawkins D. W., Iddon B., Longthorne D. S., Rosyk P. J. Synthesis of thieno-[2,3-b]-, -[3,2-b]- and -[3,4-b]-thiophenes and thieno-[3',2':4,5]-, -[2',3':4,5]- and -[3',4':4,5]-thieno[3,2-d]pyrimidin-7(6H)-ones starting from thiophene // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1994. P. 2735-2743.
78. Taylor E. C., Vogel D. E. The directing ability of the methylthio substituent in lithiation reactions of thiophenes // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. P. 1002-1004.
79. Sauter F., Frohlich J., Kalt W. Synthesis of 2-substituted 3,5-dibromothiophehes via a rearrangement reaction: a new example of a base-catalyzed halogen dance reaction // Synthesis. 1989. Vol. 10. P. 771-773.
80. Frohlich J., Kalt W. Base-catalyzed halogen dance reaction at thiophenes: a spectroscopic reinvestigation of the synthesis of 2,5-dibromo-3-(trimethylsilyl)thiophene // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 2993-2995.
81. Frohlich J., Hametner C., Kalt W. Synthesis of trisubstituted thiophenes via a halogen dance reaction at 2-bromo-5-methylthiophene // Monatsh. Chem. 1996. Vol. 127. P. 325-330.
82. Katsumura S., Fujiwara S., Isoe S. Highly efficient total synthesis of manoalide and seco-manoalide via Pd(0) catalyzed coupling of allylhalide with CO and 2-silyl-4-stannylfuran // Tetrahedron Lett. 1988. Vol. 29. P. 1173-1176.
83. Frohlich J., Hametner C. Synthesis of trisubstituted furans from 2-bromo-5-methylfuran via halogen migrations and their selective preventions // Monatsh. Chem. 1996. Vol. 127. P. 435-443.
84. Chou T.-S., Hwang L.-J. An unusual base-induced debromination reaction of 3,4-di-bromo-3-methoxycarbonylsulfolane // Heterocycles. 1989. Vol. 29. №. 7. P. 1383-1390.
85. Marsais F., Pineau P., Nivolliers F., Mallet M., Turck A., Godard A., Queguiner G. A new convergent route to 1-substituted ellipticines // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. P. 565-573.
86. Trecourt F., Mallet M., Mongin O., Queguiner G. Total synthesis of (±)-Atpenin B. An original «clockwise» functionalization of 2-chloropyridine // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. P. 6173-6178.
87. Guillier F., Nivolliers F., Godard A., Marsais F., Queguiner G. An original one-pot synthesis of 5-(4-pyridyl)-benzo[c]-2,7-naphthyridine as key intermediate in the synthesis of amphimedine by metalation connected with cross-coupling reaction // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 6489-6492.
88. Arzel E., Rocca P., Grelier P., Labaeid M., Frappier F., Gueritte F., Gaspard C., Marsais F., Godard A., Queguiner G. New synthesis of benzo-d-carbolines, cryptolepines, and their salts: in vitro cytotoxic, antiplasmodial, and antitrypanosomal activities of d-carbolines, benzo-d-carbolines, and cryptolepines // J. Med. Chem. 2001. Vol. 44. P. 949-960.
89. Arzel A., Rocca P., Marsais F., Godard A., Queguiner G. First halogen-dance reaction in quinoline series: application to a new synthesis of quindoline // Tetrahedron lett. 1998. Vol. 39. P. 6465-6466.
90. Arzel A., Rocca P., Marsais F., Godard A., Queguiner G. First total synthesis of cryptomisrine // Tetrahedron. 1999. Vol. 55. P. 12149-12156.
91. Rauwald H. W., Kober M., Mutschler E., Lambbrecht G. Cryptolepis sanguinolenta: antimuscarinic properties of cryptolepine and the alkaloid fraction at M1, M2 and M3 receptors // Planta Med. 1992. Vol. 58. P. 486-488.
92. Cimanga K., de Bruyne T., Lasure A., v. Poel B., Pieters L., Claeys M., Vanden Berghe D., Kambu K., Tona L., Vlietinck A. J. In vitro biological activities of alkaloids from cryptolepis sanguinolenta // Planta Med. 1996. Vol. 62. P. 22-27.
93. Cimanga K., de Bruyne T., Pieters L., Vlietinck A. J., Turger C. A. In vitro and in vivo antiplasmodial activity of cryptolepine and related alkoloids from cryptolepis sanguinolenta // J. Nat. Prod. 1997. Vol. 60. P. 688-691.
94. Bierer D. E., Fort D. M., Mendez C. D., Luo J., Imbach P. A., Dubenko L. G., Jolad S. D., Gerber R. E., Litvak J., Lu Q., Zhang P., Reed M. J., Waldeck N., Bruening R. C., Noamesi B. K., Hector R. F., Carlson T. J., King S. R. Ethnobotanical-directed discovery of the antihyperglycemic properties of cryptolepine: its isolation from cryptolepis sanguinolenta, synthesis, and in vitro and in vivo activities // J. Med. Chem. 1998. Vol. 41. P. 894-901.
95. Grellier P., Ramiaramanana L., Milerioux V., Deharo E., Schrevel J., Frappier F., Trigalo F., Bodo B., Pousset J.-L. Antimalarial activity of cryptolepine and isocryptolepine, alkaloids isolated from cryptolepis sanguinolenta // Phytotherapy Res. 1996. Vol. 10. P. 317-321.
96. Yamamoto M., Takeuchi Y., Chang M.-R., Hashigaki K., Tsuruo T., Tashiro T., Tsukagoshi S. Synthesis and antitumor activity of fused quinoline derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1990. Vol. 38. P. 3048-3052.
97. Dwuma-Badu D., Ayin J. S. K., Fiagbe N. I. Y., Knapp J. E., Shiff P. L., Slatkin D. J. J. Constituents of West African Medicinal Plants XX: Quindoline from Cryptolepis sanguinolenta // Pharm. Sci. 1978. Vol. 67. P. 433-434.
98. Clinquart E. Sur la composition chimique de Cryptolepis triangularis, plante congolaise // Bull. Acad. R. Med. Belg. 1929. Vol. 9. P. 627-635.
99. Tackie A. N., Sharaf M. H. M., Schiff P. L., Boye G. L., Crouch R. C., Martin G. E. Assignment of the proton and carbon NMR spectra of the indoloquinoline alkaloid cryptolepine // J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. P. 1429-1435.
100. Hadden C. E., Sharaf M. H. M., Guido J. E., Robins R. H., Tackie A. N., Phoebe C. H., Schiff P. L., Martin G. E. 11-Isopropylcryptolepine: a novel alkaloid isolated from Cryptolepis sanguinolenta characterized using submicro NMR techniques // J. Nat. Prod. 1999. Vol. 62. P. 238-240.
101. Paulo A., Gomes E. T., Houghton P. J. New alkaloids from Cryptolepis sanguinolenta // J. Nat. Prod. 1995. Vol. 58. P. 1485-1491.
102. Cooper M. M., Lovell J. M., Joule J. A. Indole-b-nucleophilic substitution. Part 9. Nitrogen Nucleophiles. Synthesis of hydroxycryptolepine, cryptolepine and quindoline // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 4283-4286.
103. Martin G. E., Guido J. E., Robins R. H., Sharaf M. H. M., Schiff P. L., Tackie A. N. Submicro inverse-detection gradient NMR: a powerful new way of conducting structure elucidation studies with <0. 05 mmol samples // J. Nat. Prod. 1998. Vol. 61. P. 555-559.
104. Fort D. M., Litvak J., Chen J. L., Lu Q., Phuan P -W., Cooper R., Bierer D. E. Isolation and unambiguous synthesis of cryptolepinone: an oxidation artifact of cryptolepine // J. Nat. Prod. 1998. Vol. 61. P. 1528-1530.
105. Cimanga K., de Bruyne T., Pieters L., Claeys M., Vlietinck A. New alkaloids from Cryptolepis sanguinolenta // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 1703-1706.
106. Sharaf M. H. M., Schiff P. L., Tackie A. N., Phoebe C. H., Johnson R. L., Minick D., Andrews C. W., Crouch R. C., Martin G. E. The isolation and structure determination of cryptomisrine, a novel indolo[3,2-b]quinoline dimeric alkaloid from Cryptolepis sanguinolenta // J. Heterocycl. Chem. 1996. Vol. 33. P. 789-797.
107. Sammakia T., Stangeland E. L., Whitcomb M. C. Total synthesis of Caerulomycin C via the halogen dance reaction // Org. Lett. 2002. Vol. 4. P. 2385-2388.