Статья
Полинитропроизводные ряда тиолен-1,1-диоксида
Статья посвящена обзору литературных данных по синтезу, строению и химическим превращениям нового типа полифункциональных гетероциклических производных - тринитротиолен-1,1-диоксидов. В обзоре представлены способы получения наиболее доступного представителя ряда 2,2,4-тринитротиолен-1,1-диоксида и его аналогов. Важное место уделяется изучению тонкой структуры метилзамещенного тринитротиолен-1,1-диоксида методом дифракционной рефрактометрии. Наиболее широко в статье освещены химические превращения тринитротиолен-1,1-диоксидов в реакциях с О- и N-нуклеофилами, иллюстрирующие широкий спектр реакционной способности этой группы гетероцикленов.
1. Безменова Т. Э. Химия тиолен-1,1-диоксидов. -Киев, 1981.
2. Новицкая Н. Н., Толстиков Г. А., Журавлева Л. Е., Ломакина С. И. Синтез производных сульфоленов и сульфоланов//Органические соединения серы. -Рига, 1980. Т. 2.
3. Ефремова И. Е. Синтез, строение и химические превращения 3-хлор-4-нитро-2-и 3-тиолен-1,1-диоксидов: Дис. … канд. хим. наук. -Л., 1987.
4. Ta-Shue Chou, Hsi-Hwo Tso.//Organic preparations and procedures int. 1989. Vol. 21. № 3.
5. Безменова Т. Э.//Физиологически активные вещества. 1985. Т. 17.
6. Берестовицкая В. М.//ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 9.
7. Атовмян Л. О., Ткачев В. В., Атовмян Е. Г., Берестовицкая В. М., Титова М. В.//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. Вып. 10.
8. Поздняков В. П., Ратовский Г. В., Берестовицкая В. М., Чувашев Д. Д., Ефремова И. Е.//ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 1.
9. Васильева М. В. Синтез, строение и нуклеофильные реакции замещенных нитросульфодиенов ряда 2-метилен-4-нитро-3-тиолен-1,1-диоксида: Дис. … канд. хим. наук. -Л., 1986.
10. Химия нитро-и нитрозогрупп/Под ред. Г. Фойера. -М., 1972-1973. Т. 1, 2.
11. Новиков С. С., Швехгеймер Г. А., Севостьянова В. В., Шляпочников В. А. Химия алифатических и алициклических нитросоединений. -М., 1974.
12. Перекалин В. В., Сопова А. С., Липина Э. С. Непредельные нитросоединения. -Л., 1982.
13. Nitro Compounds: Recent Advances in Synthesis and Chemistry/Eds. H. Feuer, A. T. Nielsen. -New York, 1990.
14. Perekalin V. V., Lipina E. S., Berestovitskaya V. M., Efremov D. A. Nitroalkenes (Conjugated Nitro Compounds). John Wiley and Sons, 1994.
15. Алтухов К. В., Перекалин В. В.//Усп. химии. 1976. Т. 45. Вып. 11.
16. Seebach D., Colvin E., Lehr F., Weller T.//Chimia. 1979. Vol. 33. № 1.
17. Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. -Л., 1981.
18. Barrett G. M., Graboski G. G.//Chem. Rev. 1986. Vol. 86. ¹ 5.
19. Chemistry of Energetic Materials/Eds. G. A. Olah, D. R. Squire. -New York, 1991.
20. Ладыжникова Т. Д., Алтухов К. В., Перекалин В. В.//Синтез, строение и химические превращения органических соединений азота: нитросоединений, аминов и аминокислот: Межвуз. сб. науч. тр. -СПб., 1993.
21. Ладыжникова Т. Д., Соловьев Н. А., Алтухов К. В., Перекалин В. В., Беркова Г. А.//ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 3.
22. Терпигорев А. Н., Целинский И. В., Макаревич А. В., Фролова Г. М., Мельников А. А.//ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 2.
23. Терпигорев А. Н., Целинский И. В., Мельников А. А.//ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 2.
24. Швехгеймер Г. А., Зволинский В. И., Кобраков К. И.//ХГС. 1986. Вып. 4.
25. Dell'Erba C., Spinelli D., Leandri G.//J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969. D. № 10.
26. Dell'Erba C., Mele A., Novi M., Petrillo G., Stagnaro P.//Tetrahedron Lett. 1990. № 34.
27. Dell'Erba C., Mele A., Novi M., Petrillo G., Stagnaro P.//Tetrahedron. 1992. Vol. 48. № 21.
28. Blatt A. H., Gross N., Tristram E. W.//J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. № 12.
29. Dell'Erba C., Spinelli D., Leandri G.//Gazetta. 1969. Vol. 99. № 6.
30. Reinecke M. G., Adickes H. W., Pyun Ch.//J. Org. Chem. 1971. Vol. 36. № 24.
31. Doddi G., Illuminati G., Stegel F.//Tetrahedron Lett. 1973. № 34.
32. Paulmier C., Simonin M.-P., Chatrousse A.-P., Terrier F.//Tetrahedron Lett. 1973. № 13.
33. Берестовицкая В. М., Титова М. В., Ефремова И. Е., Перекалин В. В.//ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 11.
34. Берестовицкая В. М. Нитрогетероциклические соединения ряда тиолен-1,1-диок-сида и его фосфор-и кремнийсодержащих структурноподобных аналогов: Дис.... д-ра хим. наук. -Л., 1988.
35. Хлытин А. Л., Ефремова И. Е., Берестовицкая В. М., Гамазин Д. А., Лапшина Л. В.//ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 10.
36. Хлытин А. Л. Поведение 3-метил-2,2,4-тринитро-3-тиолен-1,1-диоксида в реакциях с О-и N-нуклеофилами: Дис.... канд. хим. наук. -СПб., 1996.
37. Gaussian 98, Revision A.3. M. J. Frisch, G. W. Trucks et al. Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
38. Becke A. D.//Phys. Rev. 1988. Vol. 38a.
39. Chernyshev V. V., Schenk H.//Z. Kristallogr. 1998. Vol. 213.
40. Хлытин А. Л., Ефремова И. Е., Поздняков В. П., Паперно Т. Я., Берестовицкая В. М.//Тез. докл. XIX Всероссийской конф. по химии и технологии органических соединений серы. -Казань, 1995.
41. Ефремова И. Е., Хлытин А. Л., Беркова Г. А., Берестовицкая В. М.//ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 1.
42. Glover D.//J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. № 4.
43. Берестовицкая В. М., Ефремова И. Е., Хлытин А. Л., Лапшина Л. В.//ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 8.
44. Берестовицкая В. М., Ефремова И. Е., Беркова Г. А., Хлытин А. Л.//ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 4
45. Пивоваров А. Б., Титова М. В., Берестовицкая В. М., Перекалин В. В.//ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 1.
46. Хлытин А. Л., Ефремова И. Е., Берестовицкая В. М.//ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 9.
47. Берестовицкая В. М., Ефремова И. Е., Хлытин А. Л., Беркова Г. А., Поздняков В. П., Гамазин Д. А.//ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 1.
48. Лапшина Л. В., Ефремова И. Е., Берестовицкая В. М., Непомнящая Н. Б.//Синтез, строение и химические превращения органических соединений азота: нитросоединений, аминов и аминокислот: Межвуз. сб. науч. тр. -СПб., 1999.
49. Лапшина Л. В. Полинитропроизводные тиолен-и тиофен-1,1-диоксидов: пути синтеза и особенности реакционной способности: Дис. … канд. хим. наук. -СПб., 2000.
50. Ефремова И. Е., Берестовицкая В. М., Лапшина Л. В., Фельгендлер А. В., Непомнящая Н. Б.//ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 7.